5-cloreto de clorovalerila(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-clorovaleril-cloreto-cas-1575-61-7.html) é um composto orgânico que contém ácido carboxílico e grupos halogênios em sua estrutura. Este composto pode ser sintetizado por vários métodos. Alguns desses métodos são descritos a seguir:
1. Cloração do ácido pentacloroacético:
O ácido pentacloroacético é preparado pela adição de excesso de ácido clorídrico à temperatura ambiente. As seguintes etapas podem ser tomadas:
(1.) Preparar os reagentes:
Ácido pentacloroacético, oxicloreto de fósforo, água deionizada ou dessecante
(2.) Prepare a mistura de reação:
Em um frasco de reação seco, adicione ácido pentacloroacético e oxicloreto de fósforo a água deionizada ou um dessecante, enquanto agita e esfria o material de reação abaixo de 0 graus.
(3.) Adicione 5-cloreto de clorovalerila:
Adicione lentamente cloreto de {{0}}Chlorovaleryl à mistura de reação, mantendo a temperatura abaixo de 0 grau. Depois de completada a adição, a mistura reaccional torna-se branca leitosa.
(4.) Para reação adicional:
Mantenha a mistura de reação abaixo de 0 graus e continue a agitar por 30 minutos, depois adicione uma certa quantidade de água deionizada ou dessecante para fazer a mistura de reação ficar amarela pálida.
(5.) Produto isolado:
A mistura de reação foi submetida a destilação a vácuo para separar o produto, momento em que o produto cloreto de 5-clorovalerila foi inicialmente obtido.
(6.) Produto purificado:
O produto cloreto de {{0}}clorovalerila obtido acima pode ser purificado por recristalização em carbonato de dimetila abaixo de 0 grau e, em seguida, cloreto de 5-clorovalerila puro pode ser obtido por filtração e secagem.
Deve-se notar que nas etapas do método de cloração, os reagentes e a mistura de reação precisam ser mantidos em condições secas e de baixa temperatura para garantir o sucesso da reação e a purificação do produto. Além disso, o oxicloreto de fósforo durante a reação precisa ser manuseado com extremo cuidado para evitar reações químicas perigosas.
2. Ácido carboxílico e halogenação do 5-ácido cloropentanóico:
5-ácido cloropentanóico reage com tricloreto de ácido fosforoso para produzir 5-cloreto de ácido cloropentanóico. É então reagido com mercaptoetanol para formar um mercaptoéster, que pode então ser processado em um haloácido. Ácido carboxílico e reações de halogenação e suas etapas detalhadas.
(1.) Reação do ácido carboxílico de 5-cloreto de clorovalerila
Primeiro, a reação do ácido carboxílico do 5-cloreto de clorovalerila requer o uso de acetona-HCl.
Etapa 1: adicione 5-cloreto de clorovalerila e acetona a dois frascos de fundo redondo seco separadamente.
Etapa 2: O gás cloreto de hidrogênio foi bombeado para um dos frascos de fundo redondo e reagiu à temperatura ambiente por 2 horas.
Etapa 3: Transfira a mistura de reação para um funil de separação e extraia o produto com éter
Etapa 4: Adicionar solução diluída de ácido clorídrico, água e NaOH concentrado um a um e, finalmente, a camada de éter é seca com ácido sulfúrico sódico anidro e depois destilada para obter o produto final 5-Clorovalerila.
(2.) Reação de halogenação de 5-cloreto de clorovalerila
A halogenação do 5-cloreto de clorovalerila é realizada pelo cloreto de fósforo.
Etapa 1: coloque 5-cloreto de clorovalerila e cloreto de fósforo no frasco de reação e insira o bastão de vidro para agitar.
Etapa 2: Adicionar N,N-dietilformamida (DMF) de acordo com o peso do cloreto de fósforo e continuar misturando e mexendo.
Passo 3: Continue a adicionar N,N-dietilformamida, mexa e controle a temperatura para não exceder 35 graus.
Passo 4: Após completar a reação, diluir o produto com água.
Etapa 5: Uma pequena quantidade de hidróxido de sódio foi adicionada e a fase orgânica superior foi extraída com éter.
Etapa 6: Secar a camada de éter com ácido sulfúrico sódico anidro e realizar a destilação para obter o produto final 5-Clorovalerila.
Resumir:
Acima estão as etapas do ácido carboxílico e da reação de halogenação do 5-cloreto de clorovalerila. Essas reações são métodos comumente usados em química orgânica. Por meio dessas reações, uma série de compostos orgânicos pode ser sintetizada, fornecendo meios e métodos importantes para a pesquisa em química orgânica.
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3. Carbonilação e halogenação da acetona:
Primeiro, precisamos entender o processo de carbonilação da acetona. Este processo é usado para converter a dupla ligação carbono-carbono no meio da acetona em um grupo carbonila, portanto, durante a carbonilação, a estrutura molecular da acetona muda. A equação de reação desse processo é a seguinte:
CH3COCH3mais H2O mais Hmais→ CH3COCH2OH2 mais
Em termos simples, quando a acetona é exposta a condições ácidas, ela perde um íon hidroxila e o substitui por um íon hidrogênio. Como resultado, o grau de carbonilação da acetona aumentará.
Agora, podemos começar a explorar a reação de 5-cloreto de clorovalerila e acetona. Este processo pode ser dividido em duas etapas: a primeira etapa é a carbonilação da acetona e a segunda etapa é a halogenação do 5-cloreto de clorovalerila. Abaixo está uma descrição das etapas detalhadas.
O primeiro passo: carbonilação da acetona:
Faremos esta etapa sob condições ácidas, adicionando um álcool como catalisador. Qualquer solução ácida diluída, como ácido sulfúrico ou clorídrico, pode ser usada. Proceda da seguinte forma:
1. Misture acetona, ácido clorídrico e metanol. Uma proporção de 1:1:1 é geralmente usada, mas pode ser dimensionada conforme necessário.
2. Aqueça a mistura até a temperatura de reação (geralmente cerca de 80-100 graus) e adicione algum catalisador de ácido sulfúrico à mistura para acelerar a taxa de reação.
3. Depois de realizada a reação por um determinado período de tempo, diluiremos a mistura com água para purificar o produto da reação.
4. Use um funil de separação para separar a água e os compostos orgânicos.
Através desta etapa, podemos converter a ligação C=C na acetona em um grupo carbonila, produzindo assim CH3COCH2OH2 mais, o composto homocarbonílico da acetona. Isso é muito importante para as respostas subsequentes.
A segunda etapa: halogenação de 5-cloreto de clorovalerila:
Esta etapa é introduzir 5-cloreto de clorovalerila no sistema de reação e reagir com o composto de alta carbonila da acetona. Proceda da seguinte forma:
1. Misture o composto de alta carbonila de acetona e 5-cloreto de clorovalerila. Geralmente, 4,5 moles de acetona e 1 mole de cloreto de 5-Chlorovaleryl são usados para misturar, mas a proporção específica pode ser ajustada conforme necessário.
2. Adicione o catalisador de carbonato de sódio e misture os reagentes.
3. A mistura é então aquecida à temperatura de reação (tipicamente cerca de 80-110 graus).
4. Durante a reação, os reagentes serão halogenados através de uma reação catalisada por ácido, e o produto final será formado neste momento: 5-Cloro-3-cloreto de oxopentanoil.
5. Finalmente, diluímos o composto resultante com água e separamos a água do composto orgânico por separação.
Cloreto de 5-cloro-3-oxopentanoil é um composto intermediário que pode ser usado para sintetizar outros compostos orgânicos. A equação de reação de todo o processo de reação é a seguinte:
CH3COCH2OH2 maismais C5H9ClO mais Na2CO3 → C7H10ClO2mais CO2mais H2O mais NaCl
Esta equação de reação cobre todo o processo de carbonilação da acetona e halogenação do 5-cloreto de clorovalerila para obter o produto final.
4. Halogenação de 5-cloropentanol:
5-Cloropentanol foi convertido em 5-cloropenteno com cloreto de tionila. Este material pode então ser convertido em cloreto de 5-clorovaleralila por reação com tricloreto de ácido fosforoso seguido pela adição de diclorometano e tetraacetato de dietila para gerar o haloácido de ácido 5-clorovalérico. Primeiro, precisamos preparar as necessidades do laboratório, incluindo:
1. Reator ou balão de fundo redondo (100 mL);
2. Cloridrato de sódio (NaCl) e ácido clorídrico (HCl);
3. 5-cloropentanol e cloreto férrico anidro (FeCl3);
4. Óxido de alumínio (Al2O3) e tetracloreto de carbono (CCl4);
5. Solventes éter, banho-maria e banho de gelo.
Em seguida, iniciamos a etapa de halogenação do 5-cloropentanol:
Passo 1: Adicione 5-cloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) em um balão de fundo redondo seco;
Etapa 2: Adicionar ácido clorídrico (2 mL, razão molar 1:1) em um balão de fundo redondo, aquecer à temperatura ambiente por 15 minutos;
Passo 3: Adicionar solução de NaCl 30 por cento (2 mL) ao reagente, colocar em banho-maria para aquecer;
Passo 4: Após aquecimento e agitação completos, use um funil de separação para separar a camada aquosa e a camada orgânica e colete a camada orgânica em um balão de fundo redondo limpo;
Etapa 5: Adicionar cloreto férrico anidro (5 g) e alumina (5 g) a um balão de fundo redondo e agitar à temperatura ambiente por 30 minutos;
Etapa 6: Adicionar tetracloreto de carbono (10 mL) para extração, colocar um funil de separação na rolha de madeira, separar a camada orgânica da aquosa e coletar a camada orgânica em um balão de fundo redondo limpo;
Etapa 7: utilização de solução concentrada de ácido clorídrico para acidificar a camada orgânica;
Passo 8: Dissolver a matéria orgânica em solvente éter, filtrar e secar;
Passo 9: Use um evaporador rotativo para remover o solvente para obter 5-cloreto de clorovaleril, um produto halogenado de 5-cloropentanol.
De um modo geral, esta reação é relativamente estável e segura, e o produto esperado pode ser obtido no experimento. Ao conduzir reações de halogenação, deve-se tomar cuidado especial para evitar o contato dos olhos e da pele com os haletos, e deve-se fornecer boa ventilação. Se ocorrer qualquer reação química anormal na reação, interrompa a reação imediatamente e tome as medidas de segurança apropriadas.
5. Reação de halogenação do ácido bromobutírico:
A reação de halogenação de cloreto de 5-clorovalerila e ácido bromobutírico é uma reação de síntese orgânica comum, e os grupos funcionais reativos em suas estruturas químicas podem ser usados para reações de substituição para obtenção de novos compostos orgânicos.
As etapas da reação são as seguintes:
(1.) Preparação dos reagentes: Primeiro, os reagentes de 5-cloreto de clorovalerila e ácido bromobutírico precisam ser preparados. 5-Clorovalerilo pode ser preparado por cloração de 5-ácido clorovalérico e cloreto de tionilo. O ácido bromobutírico pode ser preparado pela reação de substituição de butanol e bromo.
(2.) Preparação da solução de reação: Dissolva o 5-cloreto de clorovaleril preparado e o ácido bromobutírico em um solvente orgânico seco, como diclorometano ou benzeno, respectivamente.
(3.) Adicionar catalisador: adicione uma quantidade apropriada de catalisador, geralmente use hidróxido de sódio ou cloreto férrico, etc.
(4.) Processo de reação: Adicione lentamente os dois líquidos de reação gota a gota no reator e aqueça a reação. O tempo de reação é de várias horas e a temperatura da reação é geralmente controlada abaixo do ponto de ebulição do reagente.
(5.) Tratamento no final da reação: Após a reação, trate a substância da reação com água fria ou solução de ácido clorídrico para remover o resíduo da reação e o catalisador. O produto halogenado resultante foi separado por extração e separação, condensado e filtrado para obter um produto puro.
O mecanismo da reação é o seguinte: Primeiro, o catalisador acidifica ainda mais o grupo carboxila do ácido bromobutírico, facilitando assim sua substituição. Em segundo lugar, o grupo cloroalquil no 5-cloreto de clorovalerila sofre uma reação de substituição com o grupo carboxila no ácido bromobutírico para produzir um produto halogenado. Por fim, a solução foi filtrada para obtenção do produto halogenado puro.
Acima estão vários métodos sintéticos principais, todos os quais podem obter 5-cloreto de clorovalerila. A escolha do método sintético também depende da disponibilidade de reagentes, custo e equipamentos e produtos químicos disponíveis no laboratório.