Tetrabromoetanoé um líquido incolor ou amarelo claro com odor pungente semelhante ao bromo. Sua fórmula química é C2H4Br4, CAS 79-27-6. Sua densidade é de 2,27 gramas por centímetro cúbico, o ponto de ebulição é de 198,5 graus e o ponto de fusão é de 9,6 graus. Na estrutura molecular do tetrabromoetano, quatro átomos de bromo estão conectados a átomos de carbono, formando quatro unidades de bromometil. Esta estrutura confere ao tetrabromoetano alta estabilidade em reações químicas. O tetrabromoetano possui alto índice de refração e pode ser usado na fabricação de materiais ópticos e solventes. Possui boa solubilidade e pode dissolver diversas substâncias orgânicas, tornando-o amplamente utilizado em indústrias como corantes, pesticidas, produtos farmacêuticos, etc. Além disso, o tetrabromoetano também pode ser usado como agente extintor de incêndio e retardador de chama para supressão e prevenção de incêndio.
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O tetrabromoetano é um composto orgânico com propriedades químicas relativamente estáveis, mas pode sofrer algumas reações químicas sob condições específicas.
1. Reação de substituição
A reação de substituição do tetrabromoetano refere-se à reação na qual um ou mais átomos de bromo na molécula de tetrabromoetano são substituídos por outros grupos funcionais. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação de substituição do tetrabromoetano:
1.1 Reação de substituição nucleofílica
A reação de substituição nucleofílica refere-se ao ataque de haloalcanos ou ésteres por reagentes nucleofílicos, resultando na substituição parcial de átomos de halogênio. Na reação de substituição nucleofílica do tetrabromoetano, os reagentes nucleofílicos (como álcool de sódio, amônia, etc.) atacam um átomo de bromo do tetrabromoetano, fazendo com que esse átomo de bromo seja substituído por reagentes nucleofílicos.
Etapas de reação:
(1) Os reagentes nucleofílicos atacam um átomo de bromo do tetrabromoetano para formar compostos intermediários.
(2) Os átomos de bromo nos compostos intermediários são substituídos por reagentes nucleofílicos, formando produtos substituídos.
(3) Remova o haleto de hidrogênio ou outros prótons para produzir o produto final.
C2H4irmão4 + RO-+ irmão- → C2H4irmão3OU + Br-
(onde RO-representa reagentes nucleofílicos, como álcool de sódio)
1.2 Reação de substituição eletrofílica
A reação de substituição eletrofílica refere-se ao ataque de haloalcanos ou ésteres por reagentes eletrofílicos, resultando na substituição parcial de átomos de halogênio. Na reação de substituição eletrofílica do tetrabromoetano, os reagentes eletrofílicos (como cloro, bromo, etc.) atacam um átomo de bromo do tetrabromoetano, fazendo com que esse átomo de bromo seja substituído por reagentes eletrofílicos.
Etapas de reação:
(1) O reagente eletrofílico ataca um átomo de bromo do tetrabromoetano, formando um composto intermediário.
(2) Os átomos de bromo em compostos intermediários são substituídos por reagentes eletrofílicos, formando produtos substituídos.
(3) Remova o haleto de hidrogênio ou outros prótons para produzir o produto final.
C2H4irmão4 + X2 → C2H4X2irmão2 + 2HBr
(onde X representa reagentes eletrofílicos como cloro e bromo)
2. Reação de hidrólise
A reação de hidrólise do tetrabromoetano refere-se ao processo no qual o tetrabromoetano reage com hidróxido em água para remover o brometo de hidrogênio e gerar etilenoglicol. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação de hidrólise do tetrabromoetano:
Etapas de reação:
(1) O tetrabromoetano forma pares ácido-base conjugados com água
(2) Pares ácido-base conjugados geram íons bromo e etilenoglicol através de processos de transferência de elétrons
(3) Os íons bromo combinam-se com íons hidróxido para gerar brometo de hidrogênio, enquanto o etilenoglicol obtém íons hidrogênio da água para gerar etilenoglicol
C2H4irmão4 + 2H2Ó + 2OH- → C2H6O2 + 4Irmão- + 2H2O
Deve-se notar que a reação de hidrólise do tetrabromoetano requer aquecimento e adição de álcali para promover a reação. Ao mesmo tempo, será gerado brometo de hidrogênio durante o processo de reação, sendo necessário evitar reagir com álcali para não afetar a qualidade e o rendimento do produto.
3. Reação de oxidação
O tetrabromoetano pode ser oxidado por oxidantes, como quando co-aquecido com solução aquosa de nitrato de prata e solução aquosa de hidróxido de sódio, o brometo de hidrogênio pode ser removido para formar glioxal. A reação de oxidação refere-se ao processo em que o tetrabromoetano perde átomos de bromo sob a ação de um oxidante. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação de oxidação do tetrabromoetano:
(1) O tetrabromoetano reage com oxidantes como nitrato de prata e peróxido de hidrogênio para formar compostos intermediários.
(2) Os átomos de bromo em compostos intermediários são oxidados por oxidantes para formar outros compostos.
(3) Remova o brometo de hidrogênio ou outros produtos para gerar o produto de oxidação final.
C2H4irmão4 + 2NaOH + HNO3 → C2H4O2 + 4NaBr +H2O
4. Reação de redução
O tetrabromoetano pode ser reduzido por agentes redutores, como ao reagir com sódio metálico em amônia líquida, o brometo de hidrogênio pode ser removido para produzir etano.
A reação de redução do tetrabromoetano refere-se ao processo de redução do tetrabromoetano em etano através de um agente redutor. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação de redução do tetrabromoetano:
(1) O tetrabromoetano reage com agentes redutores como hidrogênio e sódio para formar compostos intermediários.
(2) Os átomos de bromo em compostos intermediários são reduzidos por agentes redutores para produzir etano.
(3) Remover o brometo de hidrogênio ou outros produtos para gerar o produto de redução final.
C2H4irmão4 + 4H2 → C2H6 + 4Irmão-
(onde H2representa hidrogênio)
5. Reação de hidrogenação
A reação de hidrogenação do tetrabromoetano refere-se ao processo de redução do tetrabromoetano em etano através de um agente redutor de hidrogenação. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação de hidrogenação do tetrabromoetano:
(1) O tetrabromoetano reage com agentes redutores de hidrogenação (como hidrogênio, formaldeído, etc.) para formar compostos intermediários.
(2) Os átomos de bromo em compostos intermediários são reduzidos por agentes redutores de hidrogenação para produzir etano.
(3) Remover o brometo de hidrogênio ou outros produtos para gerar o produto de redução final.
C2H4irmão4 + 4H2 → C2H6 + 4Irmão-
(onde H2 representa hidrogênio)
6. Reação de rachadura
A reação de craqueamento do tetrabromoetano é geralmente realizada sob condições de alta temperatura, o que está relacionado à reação de craqueamento. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação de craqueamento do tetrabromoetano:
(1) O tetrabromoetano sofre reação de pirólise sob condições de alta temperatura, produzindo etileno e brometo de hidrogênio.
(2) O etileno fratura ainda mais em altas temperaturas, produzindo metano e brometo de hidrogênio.
(3) O metano e o brometo de hidrogênio continuam a reagir para produzir hidrogênio e bromometano.
C2H4irmão4 → C2H4 + 4Irmão-(esta é a primeira etapa da reação)
C2H4→ CH4 + irmão2(esta é a segunda e terceira etapa da reação)
7. Reações com metais
A reação entre tetrabromoetano e metais geralmente envolve reações de substituição nucleofílica, onde os metais atuam como reagentes nucleofílicos para atacar os átomos de bromo do tetrabromoetano e levar a reações de substituição. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação do tetrabromoetano com metais:
(1) O metal atua como um reagente nucleofílico para atacar um átomo de bromo do tetrabromoetano, formando um composto intermediário.
(2) Os átomos de bromo nos compostos intermediários são substituídos por reagentes nucleofílicos, formando produtos substituídos.
(3) Remover o brometo de hidrogênio ou outros produtos para gerar o produto final substituído.
C2H4irmão4 + R-M → C2H4irmão3-R + RM-Br
(onde R representa grupo alquil ou aril e M representa metal)
8. Reação com ácido
A reação entre o tetrabromoetano e o ácido geralmente envolve uma reação de substituição nucleofílica, onde o ácido atua como um reagente nucleofílico para atacar o átomo de bromo do tetrabromoetano e levar a uma reação de substituição. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas para a reação do tetrabromoetano com ácido:
(1) Os ácidos atuam como reagentes nucleofílicos para atacar um átomo de bromo do tetrabromoetano, formando compostos intermediários.
(2) Os átomos de bromo nos compostos intermediários são substituídos por reagentes nucleofílicos, formando produtos substituídos.
(3) Remover o brometo de hidrogênio ou outros produtos para gerar o produto final substituído.
C2H4irmão4+ R-COOH → C2H4irmão3-R + R-COOH-Br
(onde R representa alquil ou aril)