Dopamina Pura（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, o nome químico é 3-Hidroxitiramina. Sua fórmula molecular é C8H11NO2 e sua massa molecular relativa é de 153,18g/mol. É um importante neurotransmissor que transmite sinais entre os neurônios e regula a atividade no cérebro e no sistema nervoso central. Além disso, a 3-hidroxitiramina também está envolvida em muitos outros processos fisiológicos, como controle do sistema cardiovascular, resposta do sistema digestivo, sistema imunológico e função da retina, etc. A dopamina em pó é produzida em nosso laboratório e a dopamina pura à venda em o mesmo tempo.
1. Método de síntese de árvore enzimática:
Atualmente, a síntese de 3-hidroxitiramina pelo método de síntese de árvore enzimática é relativamente comum, que tem as vantagens de proteção ambiental, alta precisão e alto rendimento. O método é usar a tirosinase para realizar a reação de enxertia ao ácido fenilpropiônico e, em seguida, reduzir a matéria-prima tirosina adicionada no processo de enxertia a 3-hidroxitiramina por meio da catálise da redutase. A reutilização de enzimas melhora muito o rendimento e maximiza os benefícios econômicos.
A síntese enzimática dendrítica é um método de síntese baseado em reação catalisada por enzima que permite transformações químicas altamente eficientes sob condições suaves. Este método converte sequencialmente substratos em produtos através de reações catalisadas por enzimas, que tem as vantagens de proteção ambiental e alta eficiência. No processo de preparação da 3-hidroxitiramina, o método pode ser usado para realizar uma síntese de alta eficiência a um custo menor.
As etapas do método de síntese de árvore enzimática são as seguintes:
(1) Prepare o substrato: L-tirosina e tirosinase podem ser selecionados como substrato.
(2) Misture o substrato com tirosinase. A tirosinase é uma enzima dependente de íons de cobre que pode catalisar a conversão de L-tirosina em DOPA, que é o composto precursor da 3-hidroxitiramina. A fórmula da reação catalisada pela Tyrpsinase é a seguinte:
(3) Continue a adicionar ácido L-ascórbico. O ácido L-ascórbico é um doador de elétrons que pode ajudar a reduzir o substrato da tirosinase, promovendo assim a produção de DOPA. A reação aqui é a seguinte:
(4) Adicionar NADH reduzido e L-tirosina. O NADH pode ser usado como um doador de elétrons para ajudar na reação, e a L-tirosina também será adicionada a ele. A reação aqui é a seguinte:
(5) Aqueça a mistura. A solução de reação foi aquecida a 37 graus para promover a reação. Durante o processo de reação, deve-se prestar atenção ao controle de temperatura e tempo.
(6) Preparação do produto puro. Após a reação, o produto é identificado e purificado por meio de espectrofotometria ultravioleta e cromatografia líquida de alta eficiência para obtenção de 3-Hidroxitiramina de alta pureza.
Como um método sintético baseado em reações catalisadas por enzimas, a síntese enzimática dendrítica tem as seguintes vantagens e desvantagens:
vantagem:
(1) O uso de enzimas naturais como catalisadores não requer o uso de solventes orgânicos no processo de reação, o que reduz a geração de resíduos e tem boa proteção ambiental.
(2) As condições de reação são suaves, não requerem ambiente de alta pressão e alta temperatura e são amigáveis ao meio ambiente.
(3) Uma ampla seleção de substratos e catalisadores pode ser aplicada à síntese de várias substâncias químicas.
deficiência:
(1) Algumas enzimas têm baixa eficiência catalítica e precisam ser melhoradas para obter maiores rendimentos de reação.
(2) O tempo de reação geralmente é longo e leva muito tempo para obter o produto alvo.
(3) Algumas enzimas podem ser inibidas ou inativadas, afetando a reação.
2. Método de síntese de amônia de Abderhalden:
O método de síntese de amônia Abderhalden é um novo método de síntese de 3-hidroxitiramina, que é caracterizado na síntese de 3-hidroxitiramina pela reação de redução de grupos amino de metal na ausência de solvente e catalisador. Este método ainda está em fase de pesquisa, mas tem como características a simplicidade, alto rendimento e fácil operação, e espera-se que se torne um dos principais métodos sintéticos no futuro.
O método de síntese de amônia de Abderhalden é um método para sintetizar 3-Hidroxitiramina por meio de reações em várias etapas usando Piperonal e formaldeído como matérias-primas. A chave para este método é a conversão de Piperonal em 3,4-dimetoxifeniletilamina (DMPEA), seguida de amonização para obter 3-Hidroxitiramina. As vantagens desta reação são que as matérias-primas estão prontamente disponíveis, a operação é simples e o rendimento é alto, mas também existem algumas desvantagens ao mesmo tempo, como tempo de reação longo e rotas sintéticas complicadas.
O método de síntese de amônia de Abderhalden para sintetizar 3-hidroxitiramina é dividido principalmente nas seguintes etapas:
(1) Usando Piperonal como matéria-prima, uma reação em várias etapas foi realizada para sintetizar DMPEA
O piperonal primeiro sofre reação de base de Schiff com etilenodiamina para formar um intermediário e, em seguida, sofre reações de redução e descarboxilação para obter DMPEA.
(2) Converter o DMPEA obtido em 3,4-dimetoxifeniletanol (DMPE) por meio de uma reação de oxidação.
DMPEA sofre uma reação de oxidação na presença de NaOH para gerar DMPE.
(3) Usando DMPE como matéria-prima, conduza a reação de condensação com formaldeído na presença de hidróxido de sódio.
O DMPE obtido na reação acima é condensado com formaldeído para obter 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propenal (DMPA).
(4) 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propanol (DMP) foi obtido através da reação de redução do DMPA.
A reação de redução do DMPA requer o uso de hidrogênio e carbono de platina como catalisador e é realizada sob condições de aquecimento. Abaixo
(5) Usando DMP como matéria-prima, 3-Hydroxytyramine foi sintetizado por reação de amonização.
Na presença de NH3, DMP sofre reações de redução de carboximetil e epoxidação para obter 3-Hidroxitiramina.
O método de síntese de amônia Abderhalden tem as seguintes vantagens e desvantagens:
vantagem:
(1) As matérias-primas são fáceis de obter, a operação é simples e o rendimento é alto.
(2) O DMPEA intermediário pode ser usado na síntese de outros compostos e tem certo valor de aplicação.
(3) A reação de amonização não precisa usar muitos reagentes, o que é amigável ao meio ambiente.
deficiência:
(1) O tempo de reação é relativamente longo, geralmente vários dias ou até semanas.
(2) A rota sintética é relativamente complexa e requer reações em várias etapas.
(3) Algumas etapas requerem o uso de reagentes e catalisadores tóxicos, e os requisitos de operação são relativamente altos.
3. Método de síntese de Baeyer-Drewson:
A síntese de Baeyer-Drewson também é conhecida como síntese de piperina de 3-hidroxitiramina. Neste método, primeiro, a reação de base de Schiff é realizada com resorcinol e água de amônia para obter trihidroindolina e, em seguida, um agente desidratante, anidrido maleico, é usado para causar uma reação lactâmica para gerar indoltricetona. Por fim, a 3-hidroxitiramina é obtida por meio de etapas como diazotização, nitração e redução por hidrogenação. O método é complicado de operar, mas tem alto rendimento e certo valor de pesquisa.
O método de síntese de Baeyer-Drewson é dividido principalmente nas seguintes etapas:
(1) Usando -feniletilamina como matéria-prima, realize a reação de oxidação para obter 3,4-dihidroxifeniletilamina (DHPA).
-feniletilamina reage com peróxido de hidrogênio sob a catálise de perclorato de potássio ou carbonato de potássio para gerar DHPA. Essa reação de oxidação precisa ser realizada à temperatura ambiente e o tempo de reação é relativamente curto.
(2) Usando DHPA como matéria-prima, acetaliza com aldeídos para obter 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina.
DHPA pode sofrer reação de acetalização com formaldeído ou outros aldeídos para obter 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina.
Essa reação de acetal precisa ser realizada em condições neutras ou alcalinas, geralmente usando hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio como catalisador e procedendo sob aquecimento.
(3) Usando 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina como matéria-prima, sofre reação de aminação com ureia ou aminas para obter 3-hidroxitiramina.
3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina pode ser aminada com ureia ou outras aminas para produzir 3-hidroxitiramina.
Esta reação de aminação precisa ser realizada sob condições básicas, geralmente usando hidróxido de sódio ou outros reagentes básicos como catalisador, e realizada sob condições de aquecimento.
A síntese de Baeyer-Drewson precisa atender às seguintes condições:
(1) A pureza e a qualidade das matérias-primas precisam atender a certos requisitos para garantir a estabilidade da reação e as boas propriedades do produto.
(2) Cada etapa precisa ser realizada de acordo com um determinado procedimento, tempo e temperatura para garantir a eficiência da reação e o rendimento do produto.
(3) Alguns catalisadores e solventes tóxicos precisam ser usados na reação, a operação precisa ser muito cuidadosa e também é necessário o descarte adequado de resíduos.
O mecanismo de reação do método de síntese de Baeyer-Drewson é relativamente simples, envolvendo principalmente etapas como oxidação, acetalização e aminação. Nesse mecanismo de reação, a -feniletilamina primeiro sofre uma reação de oxidação para obter DHPA. Posteriormente, DHPA sofre reação de acetalização com aldeídos para obter 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina. 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina é aminada com ureia ou aminas para obter 3-hidroxitiramina.
A síntese Baeyer-Drewson tem as seguintes vantagens e desvantagens:
vantagem:
(1) As matérias-primas estão prontamente disponíveis, a operação é simples, o tempo de reação é curto e o rendimento é alto.
(2) Vários intermediários podem ser usados na síntese de outros compostos e têm certo valor de aplicação.
(3) Os solventes e catalisadores presentes na reação têm menos impacto no meio ambiente.
deficiência:
(1) A reação do acetal requer o uso de certos reagentes de aldeído, cuja operação não é segura.
(2) Certas etapas requerem o uso de catalisadores e solventes tóxicos, exigindo altos requisitos operacionais.
(3) Alguns subprodutos podem ser produzidos durante o processo de preparação.
para concluir:
O método de síntese de Baeyer-Drewson é um método de síntese de 3-Hidroxitiramina a partir de -feniletilamina por meio de reações de oxidação, acetalização e aminação. Este método tem certas vantagens e desvantagens e precisa ser selecionado de acordo com a situação específica na aplicação prática.
Para resumir, atualmente existem muitos métodos sintéticos para escolher 3-hidroxitiramina, como síntese enzimática dendrítica, síntese de amônia Abderhalden e síntese Baeyer-Drewson, etc. Diferentes métodos sintéticos têm diferenças em termos de rendimento, condições de processo , e facilidade de operação, e o método mais adequado deve ser selecionado de acordo com a situação real.