5-Flúor-2-nitroanilinaé um composto orgânico com estrutura química e propriedades físicas específicas. Este composto possui alta lipofilicidade e é fácil de penetrar na membrana celular. Além disso, o produto possui baixa toxicidade, o que lhe confere certas vantagens na distribuição e metabolismo no organismo.
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5-Flúor-2-nitroanilina é um importante composto aromático contendo nitrogênio amplamente utilizado em áreas como medicina, corantes, materiais, etc. A seguir são apresentados vários métodos de síntese de 5-flúor{{4 }}nitroanilina.
Método 1:
Síntese de 5-fluoro-2-nitroanilina através de reação de redução. A seguir estão as etapas detalhadas deste método e suas equações químicas correspondentes.
1, Preparar matérias-primas e equipamentos de reação
As matérias-primas necessárias incluem 5-fluoro-2-nitrofenol, solvente de álcool (como etanol), borohidreto de sódio e ácido diluído (como ácido nítrico diluído). O equipamento necessário inclui béqueres, misturadores, aquecedores, conta-gotas, recipientes de cristalização, balanças eletrônicas, etc.
2, Etapas Operacionais
Etapa 1: Dissolva o 5-fluoro-2-nitrofenol em um solvente alcoólico para formar uma fase orgânica.
A equação química correspondente é: C6H4FNO2 (s)+CH3CH2OH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+CH3CH2OH (aq)
Nesta etapa, o 5-fluoro-2-nitrofenol (C6H4FNO2) é dissolvido em etanol (CH3CH2OH) para formar uma solução homogênea.
Etapa 2: Adicionar borohidreto de sódio como agente redutor à fase orgânica e aquecer o sistema de reação até a temperatura desejada.
A equação química correspondente é: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
Nesta etapa, o borohidreto de sódio (NaBH4) é usado como agente redutor para reduzir o 5-fluoro-2-nitrofenol (C6H4FNO2) em álcool 5-fluoro-2-nitroanilina (C6H4FNO2H). Ao mesmo tempo, são gerados hidróxido de sódio (NaOH) e gás hidrogênio (H2).
Etapa 3: Mantenha um certo período de tempo para permitir que a reação prossiga totalmente. Pode-se observar que a cor da fase orgânica muda gradativamente.
A equação química correspondente é: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
Nesta etapa, o álcool 5-fluoro-2-nitroanilina (C6H4FNO2H) reage com hidróxido de sódio (NaOH) para gerar 5-fluoro-2-nitroanilina (C6H4FNO2) e nitrito de sódio (NaNO2) . Ao mesmo tempo, é gerada água (H2O).
Etapa 4: Quando a reação estiver quase concluída, pegue uma pequena quantidade de solução de reação para testar para confirmar que a reação de redução foi concluída. Se ainda existirem grupos nitro não reduzidos, pode-se adicionar borohidreto de sódio e aquecer até que todos estejam reduzidos.
A equação química correspondente é: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
Nesta etapa, se ainda houver 5-flúor-2-nitrofenol (C6H4FNO2) não reduzido, o borohidreto de sódio (NaBH4) pode ser adicionado e aquecido até que todos estejam reduzidos a 5-flúor{{7} }álcool nitroanilina (C6H4FNO2H).
Etapa 5: Após a conclusão da reação, resfrie a solução reacional até a temperatura ambiente.
A equação química correspondente é: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
Nesta etapa, o sistema de reação é resfriado até a temperatura ambiente para reagir ainda mais com álcool 5-fluoro-2-nitroanilina (C6H4FNO2H) para gerar 5-fluoro-2-nitroanilina (C6H4FNO2).
Etapa 6: Adicione ácido diluído à solução de reação resfriada para tratamento de acidificação. Esta etapa consiste em converter o borohidreto de sódio no ácido correspondente e liberar gás hidrogênio.
A equação química correspondente é: NaBH4 (aq)+HCl (aq) → B (OH) 3 (s)+NaCl (aq)+H2 (g)
Nesta etapa, ácido diluído (como ácido clorídrico diluído e ácido nítrico) é adicionado para converter o borohidreto de sódio restante em ácido bórico (B (OH) 3), enquanto libera gás hidrogênio (H2).
Etapa 7: Lave o produto da reação com uma mistura de etanol e água para remover solventes alcoólicos que não reagiram e possíveis impurezas.
A equação química correspondente é: C6H4FNO2+HCl (aq) → C6H4FNO2Cl (aq)+NaCl (aq)+H2O (l)
Nesta etapa, o produto da reação é lavado com uma mistura de etanol e água para remover solventes alcoólicos que não reagiram e possíveis impurezas. Ao mesmo tempo, dissolva o cloreto de sódio gerado em água.
Passo 8: Resfrie a solução lavada naturalmente em uma placa de cristalização até que os cristais precipitem.
Método 2:
O método acima é um processo de reação química para sintetizar 5-fluoro-2-nitroanilina, que envolve principalmente a reação de aminação entre compostos amino e ligações CN. A seguir estão as etapas detalhadas deste método e suas equações químicas correspondentes:
1, Preparar matérias-primas e equipamentos de reação
As matérias-primas necessárias incluem éster etílico do ácido 2-amino-5-fluorobenzóico, catalisadores (como sais ferrosos e sais de cobre), hidróxido de sódio, solventes (como etanol), etc. , agitador, termômetro, conta-gotas, recipiente de cristalização, etc.
2, Etapas de síntese
Etapa 1: Adicione éster etílico do ácido 2-amino-5-fluorobenzóico e uma quantidade apropriada de solvente à caldeira de reação e agite uniformemente. Nesta etapa, o éster etílico do ácido 2-amino-5-fluorobenzóico é o material de partida, que é um composto contendo grupos amino e carboxila.
Etapa 2: Adicione catalisadores, como sais ferrosos ou de cobre, e aqueça o sistema de reação até a temperatura desejada. Nesta etapa, o papel do catalisador é promover a reação.
Etapa 3: Mantenha um certo período de tempo para permitir que a reação prossiga totalmente. Podem ser observadas alterações na cor do sistema de reação. Isto se deve à reação contínua, que produziu algumas novas substâncias químicas.
Etapa 4: Quando a reação estiver quase concluída, pegue uma pequena quantidade de solução de reação para testar para confirmar que a reação de amonólise foi concluída. Se ainda existirem compostos amino que não foram amonizados, o catalisador pode ser adicionado e aquecido até que estejam totalmente amonizados. Nesta etapa, confirmar a conclusão da reação por meio de testes é garantir que a reação esteja completa, evitar o desperdício de matéria-prima e reduzir o rendimento.
Etapa 5: Adicione substâncias alcalinas, como hidróxido de sódio, ao sistema de reação e continue aquecendo a reação. Nesta etapa são adicionadas substâncias alcalinas para neutralizar potenciais substâncias ácidas, garantindo o andamento da reação e a estabilidade do produto.
Etapa 6: Sob a ação anormal do sal de sódio, a reação gera o produto 5-fluoro-2-nitroanilina. Nesta etapa, o grupo amino é convertido em grupo nitro através da ação do sal de sódio, obtendo-se assim o produto alvo.
Etapa 7: Resfrie a solução de reação à temperatura ambiente e filtre as impurezas, como o catalisador. Nesta etapa, a filtração é usada para separar impurezas insolúveis, como catalisadores, e obter uma solução de reação pura.
Passo 8: Resfrie o filtrado naturalmente em uma placa de cristalização até que os cristais precipitem. Nesta etapa, o produto alvo é cristalizado e precipitado por resfriamento do filtrado para obter um produto sólido.
Passo 9: Use uma balança eletrônica para pesar o produto cristalino e calcular o rendimento. Nesta etapa, a pesagem do produto cristalino serve para determinar a qualidade e o rendimento do produto, a fim de avaliar a eficácia e os benefícios econômicos da reação.
Etapa 10: Por purificação adicional (como recristalização, cromatografia, etc.), um produto de 5-fluoro-2-nitroanilina de maior pureza pode ser obtido. Nesta etapa, a purificação adicional visa melhorar a pureza do produto para atender aos requisitos de aplicações práticas.
3, Equação química
No processo de síntese deste método, estão envolvidas principalmente as seguintes equações químicas:
Reação de aminólise do éster etílico do ácido 2-amino-5-fluorobenzóico com catalisador:
C9H10FNO2+catalisador → 2-amino-5-ácido fluorobenzóico amina+C2H4O2/C2H6O
Reação de neutralização entre hidróxido de sódio e substâncias ácidas:
H++OH- → H2O
Reação de nitração do sal de sódio com amina do ácido 2-amino-5-fluorobenzóico:
2-Amino-5-ácido fluorobenzóico amina+NaNO2 → C6H5FN2O2+NaOH+H2O
Estas equações químicas demonstram os vários processos de reação química e suas inter-relações que ocorrem neste método. Estas equações podem fornecer uma melhor compreensão dos princípios químicos e processos de reação deste método. Deve-se notar que outras reações secundárias e intermediários também podem estar envolvidos no processo de reação real, e apenas as equações químicas das reações principais estão listadas aqui.
Acima estão vários métodos de síntese para 5-fluoro-2-nitroanilina, cada um com suas próprias vantagens e desvantagens, e métodos de síntese adequados podem ser selecionados de acordo com as necessidades reais. Entre eles, o custo da síntese através da reação de nitrificação é menor, mas o risco de segurança é maior, enquanto o custo da síntese através da reação de redução é maior, mas o perigo é menor, e é necessária uma seleção cuidadosa.