A fórmula molecular de5-Bromo-1-penteno(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-bromo-1-pentene-cas-1119-51-3.html) é C5H9Br, CAS 1119-51-3. É um líquido incolor com uma estrutura ramificada. A molécula contém um átomo de bromo, que forma uma ligação simples com um átomo de carbono. Como composto orgânico, tem amplas perspectivas de aplicação em química sintética orgânica, medicina, ciência de materiais e outros campos relacionados. Para os pesquisadores, uma maior compreensão e utilização das propriedades químicas e do comportamento de reação do 5-Bromo-1-penteno ajudará a promover o desenvolvimento de campos relacionados e promover o surgimento de tecnologias e produtos inovadores.
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Para a síntese de 5-Bromo-1-penteno, existem principalmente os seguintes métodos.
1. Método de preparação de bromação de isobutileno:
O método é preparar 5-Bromo-1-penteno por meio da reação de isobuteno com bromo. As etapas específicas são as seguintes:
Etapa 1: preparar o isobuteno:
Primeiro, o isobuteno precisa ser preparado como material de partida para a reação de bromação. Isobuteno (C4H8) é um hidrocarboneto insaturado com uma dupla ligação em sua estrutura química.
Passo 2: Escolha do solvente:
Dissolva o isobuteno em solventes anidros, os solventes anidros comumente usados incluem tetrahidrofurano (THF) ou dimetil sulfóxido (DMSO). Esses solventes têm boa solubilidade e estabilidade e podem fornecer um ambiente de reação adequado.
Etapa 3: Reação de bromação:
Bromo (Br2) foi gradualmente adicionado gota a gota à solução de isobuteno. O bromo é uma molécula diatômica que consiste em dois átomos de bromo. A reação de bromação é a adição de moléculas de bromo às ligações duplas do isobutileno para formar novas ligações carbono-bromo.
Fórmula da reação química:
Na reação química acima, um hidrogênio na ligação dupla do isobuteno é substituído por um átomo de bromo para formar 5-Bromo-1-penteno. Esta reação é uma reação de adição onde um átomo de bromo é adicionado à ligação dupla de um hidrocarboneto insaturado para formar um alceno substituído.
Etapa 4: Condições de reação:
A reação de bromação do isobuteno é geralmente realizada em baixa temperatura, geralmente entre 0-5 graus Celsius, para controlar a taxa de reação e a seletividade. A baixa temperatura pode reduzir a geração de reações secundárias, de modo que o produto principal seja o produto alvo.
Passo 5: Isolamento do Produto:
Após a conclusão da reação, 5-Bromo-1-penteno é separado da mistura de reação por meio de etapas como lavagem com água e extração da fase orgânica. A extração de fase orgânica é extrair o produto alvo da solução para o solvente orgânico através da diferença de solubilidade seletiva, de modo a realizar a purificação e separação do produto.
2. Preparação de hexeno e bromação:
O método é preparar 5-Bromo-1-penteno reagindo hexeno (1-hexeno) com bromo. As etapas específicas são as seguintes:
Passo 1: Preparar o Hexeno:
Primeiro, o hexeno precisa ser preparado como material de partida para a reação de bromação. Hexeno (C6H12) é um hidrocarboneto alifático insaturado que contém uma dupla ligação em sua estrutura química.
Passo 2: Escolha do solvente:
Dissolva hexeno em solventes anidros, solventes anidros comumente usados incluem tetraidrofurano (THF) ou dimetil sulfóxido (DMSO). Esses solventes têm boa solubilidade e estabilidade e podem fornecer um ambiente de reação adequado.
Etapa 3: Reação de bromação:
Bromo (Br2) foi gradualmente adicionado gota a gota à solução de hexeno. O bromo é uma molécula diatômica que consiste em dois átomos de bromo. A reação de bromação é a adição de uma molécula de bromo à ligação dupla do hexeno para formar uma nova ligação carbono-bromo.
Fórmula da reação química:
Na reação química acima, um hidrogênio na ligação dupla do hexeno é substituído por um átomo de bromo para formar 5-Bromo-1-penteno. Esta reação é uma reação de adição onde um átomo de bromo é adicionado à ligação dupla de um hidrocarboneto insaturado para formar um alceno substituído.
Etapa 4: Condições de reação:
A reação de bromação do hexeno geralmente é realizada em baixa temperatura, geralmente entre 0-5 graus Celsius, para controlar a taxa de reação e a seletividade. A baixa temperatura pode reduzir a geração de reações secundárias, de modo que o produto principal seja o produto alvo.
Passo 5: Isolamento do Produto:
Após a conclusão da reação, 5-Bromo-1-penteno é separado da mistura de reação por meio de etapas como lavagem com água e extração da fase orgânica. A extração de fase orgânica é extrair o produto alvo da solução para o solvente orgânico através da diferença de solubilidade seletiva, de modo a realizar a purificação e separação do produto.
3. Método de preparação de bromação de propil:
O método é preparar 5-Bromo-1-penteno por meio da reação de propileno com bromo. As etapas específicas são as seguintes:
Passo 1: Preparar Propileno:
Primeiro, o propileno precisa ser preparado como material de partida para a reação de bromação. Propileno (C3H6) é um hidrocarboneto insaturado com uma dupla ligação em sua estrutura química.
Passo 2: Escolha do solvente:
Dissolva o propileno em solventes anidros, solventes anidros comumente usados incluem tetrahidrofurano (THF) ou dimetil sulfóxido (DMSO). Esses solventes têm boa solubilidade e estabilidade e podem fornecer um ambiente de reação adequado.
Etapa 3: Reação de bromação de acrílico:
A reação de bromação de propenil geralmente usa agente desidratante hidrobromado N-bromobutanedide (NBS) para introduzir átomos de bromo. Durante a reação, o NBS pode gerar lentamente radicais bromo, que reagirão com o propileno para formar ligações carbono-bromo.
Fórmula da reação química:
Na reação química acima, um hidrogênio na ligação dupla do propileno é substituído por um átomo de bromo para formar 5-Bromo-1-penteno. Esta reação é uma reação de adição onde um átomo de bromo é adicionado à ligação dupla de um hidrocarboneto insaturado para formar um alceno substituído.
Etapa 4: Condições de reação:
A reação de bromação de propenil é geralmente realizada à temperatura ambiente sem aquecimento. O NBS pode gerar lentamente radicais livres de bromo, tornando a reação mais suave, melhorando assim a seletividade e o rendimento.
Passo 5: Isolamento do Produto:
Após a conclusão da reação, 5-Bromo-1-penteno é separado da mistura de reação por meio de etapas como lavagem com água e extração da fase orgânica. A extração de fase orgânica é extrair o produto alvo da solução para o solvente orgânico através da diferença de solubilidade seletiva, de modo a realizar a purificação e separação do produto.
4. Método químico Qingyun:
O método consiste em preparar 5-Bromo-1-penteno reagindo hexeno com tribrometo de fósforo (PBr3) e dimetil sulfóxido (DMSO). As etapas específicas são as seguintes:
Passo 1: Dissolver o hexeno em dimetilsulfóxido.
Passo 2: Adicione tribrometo de fósforo e aqueça a reação, geralmente a temperatura da reação é 80-100 graus Celsius.
Etapa 3: Após a conclusão da reação, o produto 5-Bromo-1-penteno é separado da mistura de reação por lavagem com água e extração da fase orgânica.
5. Método de preparação de substituição de alceno:
O método é reagir 1-penteno com bromo e, em seguida, atualizar a reação para obter 5-Bromo-1-penteno. Etapas específicas
Passo 1: Prepare o substrato:
Primeiro, um substrato apropriado, como 1-penteno, precisa ser preparado. 1-penteno (C5H10) é um alceno com uma única ligação dupla.
Passo 2: Escolha do solvente:
Dissolva 1-penteno em um solvente inerte, solventes inertes comumente usados incluem tetrahidrofurano (THF), dimetil sulfóxido (DMSO), etc. Esses solventes têm boa solubilidade e estabilidade e podem fornecer um ambiente de reação adequado.
Etapa 3: Reação de substituição de alceno:
As reações de substituição de alceno geralmente usam haletos de alquila como reagentes de substituição. Nesta reação, um haleto de alquila substitui um átomo de hidrogênio em um substrato de alceno, formando uma nova ligação de haleto de carbono.
Fórmula da reação química:
Na reação química acima, um hidrogênio na ligação dupla carbono-carbono de 1-penteno é substituído por bromoalcano para formar 5-Bromo-1-penteno. Esta reação é uma reação de substituição na qual um haleto de alquila é usado para substituir um átomo de hidrogênio em um alceno para produzir um produto alceno substituído.
Etapa 4: Condições de reação:
As reações de substituição de alceno são geralmente realizadas à temperatura ambiente. A taxa de reação e a seletividade podem ser controladas ajustando a temperatura de reação e o tempo de reação.
Passo 5: Isolamento do Produto:
Após a conclusão da reação, 5-Bromo-1-penteno é separado da mistura de reação por meio de etapas como lavagem com água e extração com um solvente orgânico. A extração com solvente orgânico é extrair o produto alvo da solução para o solvente orgânico através da diferença de solubilidade seletiva, de modo a realizar a purificação e separação do produto.
Deve-se notar que as condições e etapas específicas de cada método sintético podem variar dependendo de fatores como equipamento de laboratório, escala de reação e requisitos de pureza desejados. Portanto, na operação real, deve ser ajustado e otimizado de acordo com a situação específica. Ao mesmo tempo, ao realizar a reação de síntese, deve-se prestar atenção à operação segura e seguir as leis e regulamentos relevantes.