Éster metílico de ácido caprílico, também conhecido como octanoato de metila, é um composto orgânico com CAS 111-11-5 e fórmula química C9H18O2. Líquido transparente incolor a amarelo claro. Este composto apresenta um forte aroma frutado e verde, semelhante ao aroma misto de manga e morango. Extremamente insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e óleo. Existe naturalmente na coalhada de íris, morangos, abacaxi, ameixas e outros óleos essenciais. De acordo com o Padrão Chinês de Uso de Aditivos Alimentares da GB2760-2011, é permitido o uso de temperos comestíveis.
(Link do produto: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/caprylic-acid-metil-ester-cas-111-11-5.html)
O éster metílico do ácido caprílico é um composto orgânico comumente usado, que pode ser sintetizado usando vários métodos. A seguir estão vários métodos comuns:
Método 1: Método catalítico ácido
A catálise ácida é um método eficaz para preparar éster metálico de ácido caprílico. As etapas são as seguintes:
A equação da reação é a seguinte:
RCOOH+CH3OH → RCOOCH3+H2O
Entre eles, RCOOH representa o ácido octanóico e RCOOCH3 representa o produto alvo éster metílico do ácido caprílico.
A essência desta reação é a esterificação, que ocorre quando o ácido octanóico e o metanol sofrem reação de esterificação sob a catálise do ácido sulfúrico, produzindo éster metílico do ácido caprílico e água. A função do ácido sulfúrico é acelerar a taxa de reação e promover o progresso da reação.
1. Prepare reagentes
Em primeiro lugar, prepare dois reagentes, ácido octanóico e metanol. O ácido caprílico pode ser obtido por compra ou auto-síntese, enquanto o metanol pode ser obtido em laboratório.
2. Reagentes mistos
Misture ácido octanóico e metanol em uma certa proporção e adicione uma quantidade apropriada de ácido sulfúrico como catalisador. A proporção molar de ácido octanóico para metanol é geralmente 1:1.1-1.3, e a quantidade de ácido sulfúrico é 1% -3% do total de reagentes.
3. Reação de aquecimento
Coloque os reagentes misturados no reator e comece a aquecer. A temperatura de reação geralmente está entre 100-150 graus e pode ser ajustada de acordo com circunstâncias específicas. Durante o processo de reação, é necessária agitação contínua para garantir que a reação prossiga completamente.
4. Separação de produtos
Após a reação estar completa, o produto é separado por destilação. Primeiramente, aqueça a mistura no reator até o ponto de ebulição e, em seguida, colete o vapor gerado durante a fervura. Após o resfriamento através do condensador, o vapor se torna líquido e separa ainda mais o produto alvo éster metálico de ácido caprílico.
Método 2: método de troca de éster
O método de troca de éster é um método comumente usado para sintetizar éster metílico de ácido caprílico. Este método utiliza reação de troca de éster para reagir éster de ácido octanóico com metanol para gerar éster metílico de ácido caprílico. Esta reação requer a presença de um catalisador, geralmente utilizando hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio como catalisador. A temperatura de reação está entre 50-70 graus e o tempo de reação é relativamente longo, geralmente exigindo 12-24 horas de reação.
A equação da reação é a seguinte:
RCOOH+CH3OH ⇌ RCOOCH3+H2O
Entre eles, RCOOH representa o ácido octanóico e RCOOCH3 representa o produto alvo éster metílico do ácido caprílico.
Durante a reação, o ácido octanóico e o metanol sofrem reação de troca de ésteres, gerando éster metálico de ácido caprílico e água. A função de um catalisador é acelerar a taxa de reação e promover o progresso da reação.
As etapas específicas são as seguintes:
1. Prepare os reagentes:
Em primeiro lugar, é necessário preparar dois reagentes, ácido octanóico e metanol. O ácido caprílico pode ser obtido por compra ou auto-síntese, enquanto o metanol pode ser obtido em laboratório.
2. Preparação da mistura reacional:
Misture ácido octanóico e metanol em uma certa proporção para preparar uma mistura de reação. Normalmente, a proporção molar de ácido octanóico para metanol é de 1:1.1-1.3.
3. Adicione catalisador:
Adicione uma quantidade apropriada de catalisador de troca de éster à mistura de reação, os catalisadores comumente usados incluem sulfatos, alcóxidos de metais alcalinos, etc. Os catalisadores podem promover o progresso das reações de troca de éster.
4. Processo de reação:
Coloque a mistura de reação no reator e aqueça-a. A temperatura de reação geralmente está entre 120-180 graus e pode ser ajustada de acordo com circunstâncias específicas. Durante o processo de reação, é necessária agitação suficiente para promover o progresso da reação.
5. Tempo de reação:
O tempo de reação pode variar dependendo das condições de reação e dos requisitos do produto alvo. Normalmente, o tempo de reação varia de algumas horas a várias dezenas de horas.
6. Produtos de separação:
Após a reação ser concluída, é necessário separar a mistura reacional para obter o produto alvo éster metálico de ácido caprílico. A destilação é geralmente usada para separação. Primeiramente, aqueça a mistura de reação até o ponto de ebulição, depois resfrie o vapor até o estado líquido através de um condensador, colete e purifique o produto.
Método 3: Método do cloreto de acila
1. Preparação de cloreto de acila
Passos:
(1) Misture ácido octanóico com uma quantidade apropriada de cloreto de sulfóxido e adicione uma quantidade apropriada de catalisador, como piridina ou trietilamina.
(2) Agite a mistura em baixa temperatura (geralmente em torno de 0 graus C) enquanto mantém a temperatura de reação constante.
(3) Após um período de tempo (geralmente várias horas), o processo de reação pode ser monitorado por cromatografia em camada fina (TLC).
(4) Após a conclusão da reação, o cloreto de sulfóxido restante e outras impurezas voláteis podem ser removidos por destilação e outros métodos.
(5) O produto bruto obtido pode ser purificado por cromatografia em coluna e outros métodos para obter cloreto de octila puro.
Equação química:
RCOOH+SOCl2 → RCOCl+SO2+HCl
Entre eles, R representa o grupo ácido octanóico.
2. Reação de esterificação
Passos:
(1) Misture cloreto de octila puro com uma quantidade apropriada de metanol e adicione uma quantidade apropriada de catalisador ácido, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico.
(2) Agite a mistura em baixa temperatura (geralmente em torno de 0 graus C) enquanto mantém a temperatura de reação constante.
(3) Após um período de tempo (geralmente várias horas), o processo de reação pode ser monitorado por TLC.
(4) Após a conclusão da reação, o metanol restante e outras impurezas voláteis podem ser removidos por destilação e outros métodos.
(5) O produto bruto obtido pode ser purificado por cromatografia em coluna e outros métodos para obter éster metálico de ácido caprílico puro.
Equação química:
RCOCl+CH3OH → RCOOCH3+HCl
Através das duas etapas de reação acima, o éster metálico do ácido caprílico pode ser obtido. Durante todo o processo de síntese, deve-se atentar para o controle da temperatura e do tempo de reação, além de garantir o uso de reagentes e solventes secos para garantir a pureza e o rendimento do produto. Além disso, devido ao uso de cloreto de sulfóxido corrosivo e metanol na reação, é necessário operar em baixas temperaturas e utilizar equipamentos resistentes à corrosão.
Os três métodos acima podem ser usados para a síntese do éster metílico do ácido caprílico, mas cada um tem suas próprias vantagens e desvantagens. O método catalítico ácido é simples e viável, mas requer alta temperatura e longo tempo de reação; O método de troca de éster tem um longo tempo de reação, mas uma operação simples; A regra do cloreto de acila requer o uso de cloreto de sulfóxido altamente tóxico, que envolve reagentes altamente perigosos na reação. Portanto, em aplicações práticas, é necessário escolher o método de reação adequado de acordo com a situação específica.