Óleo de oleato de etila, também conhecido como éster etílico do ácido 9-octadecenóico cis ou éster etílico do ácido 9-octadecenóico, é um líquido oleoso incolor com um odor pungente. Volátil, inflamável, insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos. É um composto éster, CAS 112-62-6, com a fórmula química C18H32O. Usado principalmente na preparação de produtos químicos orgânicos, como lubrificantes, agentes impermeabilizantes, agentes endurecedores de resina, surfactantes, excipientes medicinais, plastificantes, matrizes de pomadas e fragrâncias. É um éster de ácido graxo formado pela condensação de ácido oleico e etanol. O oleato de etila é um componente lipídico líquido em transportadores lipídicos nanoestruturados (NLCs). NLC é um transportador oral de ácido transferúlico (TFA). Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd tem oleato de etila para venda. Se quiser saber o preço do oleato de etila, envie-nos um email.
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O oleato de etila também pode ser obtido através de outra reação de troca de éster entre o oleato e o etanol.
Etapas de síntese:
1. Misture oleato de etila e etanol em uma certa proporção, adicione catalisadores (como ácido sulfúrico, ácido p-toluenossulfônico, etc.) e mexa uniformemente.
2. Aqueça a mistura até a temperatura de refluxo (geralmente 120-140 graus) e continue o refluxo por um período de tempo (geralmente 2-4 horas) para sofrer completamente a reação de troca de éster entre o oleato de etila e o etanol.
3. Resfrie o reagente à temperatura ambiente e neutralize-o com solução alcalina (como NaOH ou KOH) até pH 8-9, permitindo que o catalisador reaja com a solução alcalina para gerar sulfato de sódio ou sulfato de potássio, ao mesmo tempo que permite o oleato de etila que não reagiu para formar oleato.
4. Lave os álcoois e catalisadores que não reagiram com água para transformar os reagentes em soluções aquosas. Filtre a solução aquosa para remover impurezas sólidas.
5. Destilar o filtrado e eliminar a fração de oleato de etila. Durante o processo de destilação, o oleato de etila é separado à medida que outras substâncias de baixo ponto de ebulição evaporam.
6. Secar a fração de oleato de etila obtida com cloreto de cálcio anidro para remover a umidade e outras impurezas.
7. Realize a destilação a vácuo no oleato de etila seco para purificação adicional. Durante o processo de destilação a vácuo, o oleato de etila é separado com a evaporação de outras substâncias de alto ponto de ebulição.
Equação de reação química:
Reação de troca de éster entre oleato de etila e etanol:
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5
Nesta reação, um grupo éster na molécula de oleato de etila sofre uma reação de troca éster com o grupo hidroxila na molécula de etanol, gerando ácido oleico e acetato de etila.
Participação do catalisador:
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5AH +H2ENTÃO4 → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5 + H2ENTÃO4
ou
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH + H2ENTÃO4(ácido p-toluenossulfônico) → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5 + CH3C6H4ENTÃO3H
Nesta reação, o catalisador participa da reação de troca de ésteres, gerando bissulfato ou p-toluenossulfonato e água. Estes sais são neutralizados em etapas subsequentes de neutralização alcalina.
Neutralização alcalina:
C18H32O2-COOH + NaOH (ou KOH) → C18H32O2-COONa (ou KNa) + C2H5OH
Nesta reação, o ácido oleico que não reagiu sofre uma reação de neutralização com a solução alcalina, produzindo oleato de sódio ou oleato de potássio e etanol. Estes sais de sódio ou potássio são removidos nas etapas subsequentes de lavagem com água.
Descreva um método para preparar oleato de etila por esterificação de etanol com ácido oleico.
Etapas de síntese
1. Misture ácido oleico e etanol em uma certa proporção, adicione ácido sulfúrico concentrado no catalisador ou ácido p-toluenossulfônico e mexa uniformemente.
2. Aqueça a mistura até a temperatura de refluxo (geralmente 120-140 graus) e continue o refluxo por um período de tempo (geralmente 2-4 horas), permitindo que o ácido oleico e o etanol reajam completamente.
3. Resfrie o reagente à temperatura ambiente, neutralize-o com solução alcalina (como NaOH ou KOH) até pH 8-9 e deixe o catalisador reagir com ácido sulfúrico concentrado ou ácido p-toluenossulfônico para gerar sulfato de sódio ou potássio sulfato, ao mesmo tempo que permite que o ácido oleico que não reagiu forme oleato.
4. Lave os álcoois e catalisadores que não reagiram com água para transformar os reagentes em soluções aquosas. Filtre a solução aquosa para remover impurezas sólidas.
5. Destilar o filtrado e eliminar a fração de oleato de etila. Durante o processo de destilação, o oleato de etila é separado à medida que outras substâncias de baixo ponto de ebulição evaporam.
6. Secar a fração de oleato de etila obtida com cloreto de cálcio anidro para remover a umidade e outras impurezas.
7. Realize a destilação a vácuo no oleato de etila seco para purificação adicional. Durante o processo de destilação a vácuo, o oleato de etila é separado com a evaporação de outras substâncias de alto ponto de ebulição.
Equação de reação química
1. Reação de esterificação entre ácido oleico e etanol:
C18H34O2 + C2H5OH → C18H34O2-COOC2H5 + H2O
Nesta reação, um grupo carboxila na molécula de ácido oleico sofre esterificação com um grupo hidroxila na molécula de etanol, produzindo oleato de etila e água.
2. A participação do catalisador ácido sulfúrico concentrado ou ácido p-toluenossulfônico:
C18H34O2-COOC2H5 + H2ENTÃO4(concentrado) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + ASSIM2 ↑
ou
C18H34O2-COOC2H5 + H2ENTÃO4(ácido p-toluenossulfônico) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + CH3C6H4ENTÃO3H
Nesta reação, o catalisador ácido sulfúrico concentrado ou ácido p-toluenossulfônico participa da reação de esterificação, gerando bissulfato ou p-toluenossulfonato e água. Estes sais são neutralizados em etapas subsequentes de neutralização alcalina.
3. Neutralização alcalina:
C18H34O2-COOC2H5 + NaOH (ou KOH) → C18H34O2-COONa (ou KNa) + C2H5OH
Nesta reação, o ácido oleico que não reagiu sofre uma reação de neutralização com a solução alcalina, produzindo oleato de sódio ou oleato de potássio e etanol. Estes sais de sódio ou potássio são removidos nas etapas subsequentes de lavagem com água.
4. Lavagem com água:
C18H34O2-COONa (ou KNa) + H2O → C18H34O2-COOH + NaOH (ou KOH)
Nesta reação, o etanol que não reagiu sofre uma reação de hidrólise com água, produzindo acetaldeído e água. Ao mesmo tempo, a solução alcalina também é diluída em uma solução aquosa de álcali. Estas reações de hidrólise são realizadas em condições ácidas, promovendo assim a hidrólise do oleato de sódio ou de potássio.