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Como são feitos os decapeptídeos-12 sintéticos?

Jun 15, 2023 Deixe um recado

Decapeptídeo-12(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/peptide/decapeptide-12-cas-137665-91-9.html) é uma molécula polipeptídica amplamente utilizada, e seu método de síntese também apresenta diversidade e complexidade devido aos diferentes campos de aplicação. Este artigo apresenta principalmente dez métodos sintéticos típicos de Decapeptídeo-12, a saber: síntese em fase sólida baseada em peptídeos, síntese em fase líquida, hidrogenação em fase líquida, modificação química de grupos protetores, estratégia de ancoragem, método de reconhecimento de superfície de isômero, clique em método de reação química, método de reação de condensação, método de catálise enzimática e método de interação de estado sólido.

 

1. Método de síntese em fase sólida de peptidil:
O método de síntese em fase sólida baseado em peptídeo é um método comum de síntese de Decapeptídeo-12, que se baseia no princípio da síntese de peptídeo em materiais poliméricos, como resina de poliestireno ou sílica gel porosa. Este método requer que o ácido peptídico do grupo N-protetor, cujo C-terminal está conectado ao andaime de fase sólida, seja conectado ao próximo aminoácido por meio de um agente N-carboxilante (como DCC), anidrido carbônico ou sal de azoíla, etc. a cada etapa da reação, o grupo protetor precisa ser removido e o grupo N deve ser protegido novamente com um novo grupo protetor. Finalmente, a molécula polipeptídica é liberada do andaime por reagentes básicos, como ácido fluorídrico ou hidróxido de sódio, para obter o Decapeptídeo-12.

DecaPeptide-12

 

CAS 137665-91-9

2. Método de síntese em fase líquida:
O método de síntese em fase líquida é um método tradicional de síntese de Decapeptídeo-12, baseado no princípio de síntese em solução. O método usa ácido polipeptídico do grupo N-protetor ou aminoácido acilado como material de partida, que é ligado com agente N-carboxilante e aminoácido/ácido polipeptídico. Após cada etapa da reação, o grupo protetor precisa ser removido e o grupo N deve ser protegido novamente com um novo grupo protetor. Finalmente, é sintetizado por reagentes químicos, como nitrato de prata e fluoreto de trimetilsilil de sódio.

 

3. Método de hidrogenação em fase líquida:
O método de hidrogenação em fase líquida é um método sintético de Decapeptídeo-12, que se baseia no princípio da síntese de peptídeos por meio da reação de redução de reagentes em um sistema líquido na presença de um catalisador. Este método requer o uso de aminoácidos ou ácidos polipeptídicos como materiais de partida e a formação de ligações amida com amidas C-terminais protegidas e correspondentes derivados de grupos protetores. Na presença de um catalisador (como hidreto de alumínio, hidrogênio ou borohidreto de sódio, etc.), a ligação amida sofrerá uma reação de redução para obter uma cadeia polipeptídica mais longa até que a montagem do Decapeptídeo-12 esteja completa.

DecaPeptide-12 synthesis

4. Método de modificação química do grupo de proteção:
O método de modificação química do grupo protetor é um método para sintetizar Decapeptídeo-12 modificando a cadeia polipeptídica existente com um grupo protetor específico. Este método requer o uso de cadeias polipeptídicas existentes e o uso de estratégias específicas de modificação química de grupos protetores (como Boc, Fmoc, etc.) para controlar a conexão de aminoácidos e a remoção de grupos protetores. O decapeptídeo-12 pode ser sintetizado com sucesso repetindo as etapas de modificação do polipeptídeo e remoção do grupo protetor.

 

5. Método de estratégia de âncora:
O método de estratégia de ancoragem é um método no qual a parte central do Decapeptídeo-12 e os pontos de ancoragem retirados de ambas as extremidades são sintetizados separadamente e, em seguida, os dois são sintetizados em um por meio de uma reação de condensação. Neste método, o grupo protetor do ponto de ancoragem precisa ser anexado ao C-terminal e, em seguida, removido pela reação de n-hexanal e ácido acético piperazina para formar o lipopeptídeo da parte central. Ao mesmo tempo, outro grupo protetor é ligado ao terminal N ou C, e as cadeias de aminoácidos em ambas as extremidades são sintetizadas através da modificação química de diferentes grupos protetores. Por fim, os dois foram combinados em Decapeptídeo-12 por meio de uma reação de condensação.

 

6. Método de reconhecimento de superfície de isômero:
O método de reconhecimento da superfície do isômero é um método de síntese do Decapeptídeo-12, que utiliza o princípio da estereoquímica para realizar a montagem molecular. Este método requer o uso de aminoácidos ou grupos peptidil com configurações estéreo especiais para formar géis ou membranas em água, permitindo que adsorvam seletivamente moléculas externas para montar o Decapeptídeo-12.

 

7. Clique no método de reação química:
O método de reação química de clique é um método sintético de Decapeptídeo-12, que é um método de ligação química de duas moléculas de maneira rápida, eficiente e específica. O método envolve o uso de duas moléculas diferentes com grupos terminais reativos que se ligam ao participar de uma reação de tricloroetileno/nitrato de cobre catalisada por cobre(I) para formar o Decapeptídeo-12.

Os passos concretos deste método são os seguintes:
7.1. Síntese do Decapeptídeo-12: O próprio Decapeptídeo-12 precisa ser sintetizado primeiro. Isso pode ser realizado por métodos como síntese em fase sólida ou síntese em fase líquida. O Decapeptídeo sintetizado-12 precisa ser purificado e identificado para garantir sua qualidade e pureza.
7.2. Introdução de locais de reação química de clique: No processo de síntese do Decapeptídeo-12, é necessário introduzir locais de reação química de clique. Esses locais geralmente contêm grupos alquinil (-C≡C) ou azido (-N≡N), entre outros. Esses grupos são capazes de participar de reações únicas de "clique" e se ligar a outras moléculas de forma rápida e eficiente sob condições específicas.
7.3. Síntese de ligantes ou moléculas carreadoras: quando o Decapeptídeo -12 apresenta locais de reação química de clique, outros ligantes ou moléculas carreadoras precisam ser sintetizados. Essas moléculas podem ser corantes fluorescentes, biomoléculas, íons metálicos, etc. para fins específicos de aplicação.
7.4. Reação de "clique": o decapeptídeo-12 e o ligante ou as moléculas transportadoras são submetidos a uma reação de "clique" sob condições de reação específicas. Esta reação geralmente requer o uso de catalisadores de cobre e é realizada em baixas temperaturas. O tempo de reação é curto e o produto da reação pode ser obtido por meio de etapas simples de purificação.
7.5. Identificação de Produtos de Reação: Os produtos de reação precisam ser identificados e caracterizados. Os métodos comumente usados ​​incluem espectrometria de massa, ressonância magnética nuclear e outras técnicas. Garanta a estrutura e a pureza do produto da reação para aplicações subsequentes.
Em conclusão, o método de reação química de clique do Decapeptídeo-12 é um método de síntese eficiente, conveniente e controlável, que fornece uma nova maneira para a construção de compostos polipeptídicos. Este método tem sido amplamente utilizado nos campos da medicina, sondas biológicas, nanomateriais e ciência dos materiais.

Click chemical

8. Método de reação de condensação:
O método de reação de condensação é um método para sintetizar Decapeptídeo-12 realizando uma reação de condensação em dois monômeros e expandindo gradualmente o comprimento e a complexidade. Este método requer o uso de derivados de grupos protetores N- ou C-terminal e as cadeias de aminoácidos correspondentes, e passa por reações de condensação com reagentes como agentes N-carboxilantes, cloretos de ácidos ou anidridos de ácidos até que uma sequência polipeptídica completa seja gerada.

 

9. Método catalisado por enzima:
A catálise enzimática é um método para converter substratos mais simples em moléculas complexas, que utiliza as propriedades catalíticas das enzimas para obter a montagem do Decapeptídeo-12. O método precisa usar uma sintetase ou protease e um substrato adequado para convertê-lo em uma cadeia polipeptídica alvo por meio de ação catalítica e, em seguida, concluir a síntese do Decapeptídeo-12 por meio de métodos como modificação química de grupos protetores.

 

10. Método de interação de estado sólido:
O método de interação de estado sólido é um método para obter a montagem do Decapeptídeo-12 no estado sólido. Este método requer o uso de métodos de engenharia de cristal para montar alguns aminoácidos de cadeia curta em cristais por meio de efeitos mecânicos, como ligações de hidrogênio, coordenação iônica e interações π-π e, em seguida, usar métodos como dissolução e policristalização para expandir o tamanho do cristal , e finalmente formar um Decapeptídeo completo-12.

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