O hidreto de alumínio e lítio pode reduzir alcenos?

Respostas decrescentes são fundamentais nas ciências naturais para a combinação e ajuste de várias misturas.Hidreto de Alumínio e Lítio(LAH) é conhecido por sua capacidade de reduzir uma ampla gama de grupos funcionais e é um agente redutor altamente eficaz. No entanto, LAH raramente se envolve em reações de redução direta quando se trata de alcenos.

Alcenos, que têm ligações duplas entre carbono e carbono, são mais difíceis de trabalhar do que compostos com carbonilas. LAH é essencialmente conhecido por sua reatividade em relação a encontros de carbonila, como aqueles rastreados em aldeídos, cetonas, ésteres e ácidos carboxílicos, onde adiciona com sucesso partículas de hidreto ao carbono carbonílico eletrofílico. A natureza rica em elétrons das ligações duplas de carbono em alcenos não se comunica prontamente com LAH, pois eles erram o alvo no caráter eletrofílico fundamental para ataque nucleofílico convincente.

Em vez disso, a hidrogenação catalítica, na qual hidrogênio molecular (H2) e catalisadores metálicos como paládio, platina ou níquel são usados, reduz alcenos com mais frequência. Essa técnica adiciona hidrogênio através da ligação dupla, trocando o alceno completamente para um alcano. Portanto, embora LAH seja um especialista decrescente flexível e forte, sua aplicação não se estende à diminuição imediata de alcenos.

O composto inorgânico Hidreto de Alumínio e Lítio, também conhecido como LiAlH4, é frequentemente utilizado em síntese orgânica. É conhecido por áreas de força por suas propriedades, tornando-o um reagente de referência para alguns especialistas científicos quando precisam diminuir reuniões práticas específicas.

LAH é feito de moléculas de lítio e alumínio ligadas ao hidrogênio. É poderosamente redutor devido à sua estrutura única. Aldeídos e cetonas, compostos carbonílicos, são particularmente adequados para sua redução de álcool. Ele pode igualmente diminuir ácidos carboxílicos, ésteres e, surpreendentemente, alguns compostos contendo nitrogênio.

Seja como for, o que pode ser dito sobre alcenos? Vamos resumir brevemente o que são alcenos e como a redução normalmente funciona com esses compostos antes de respondermos a essa pergunta.

Hidrocarbonetos insaturados com pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono são conhecidos como alcenos. Essas ligações duplas são um elemento vital dos alcenos e assumem uma grande parte em sua reatividade. Quando falamos sobre reduzir alcenos, normalmente queremos dizer transformar a ligação dupla carbono-carbono em uma ligação simples adicionando átomos de hidrogênio a ela.

Essa interação, conhecida como hidrogenação, realmente transforma um alceno em um alcano. É uma reação comum em química orgânica e é usada na produção de alimentos, bem como no refino de petróleo.

Na maioria dos casos, catalisadores como paládio ou platina são usados ​​para hidrogenar alcenos na presença de gás hidrogênio. No entanto, não deveria ser dito algo sobreHidreto de Alumínio e Lítio? Poderia em algum momento ocorrer essa diminuição?

Aqui está a verdade surpreendente: Em condições normais, o hidreto de alumínio e lítio não reduz alcenos. O LAH não adiciona hidrogênio efetivamente através da ligação dupla carbono-carbono dos alcenos, apesar de seu forte poder redutor.

Dada a reputação do LAH como um potente agente redutor, isso pode parecer contraintuitivo. Mas é importante saber que diferentes agentes redutores são eficazes para diferentes tipos de compostos e funcionam por meio de diferentes mecanismos.

A redução de ligações polares, como aquelas em compostos carbonílicos, é onde o hidreto de alumínio e lítio brilha mais. No entanto, a ligação dupla carbono-carbono dos alcenos é apolar. Os alcenos não podem ser efetivamente reduzidos por LAH devido em grande parte a essa diferença de polaridade.

Assim, na remota hipótese de você estar esperando reduzir um alceno a um alcano, você terá que olhar além do Hidreto de Alumínio e Lítio. Uma opção melhor seria a hidrogenação catalítica com gás hidrogênio e um catalisador metálico como paládio ou platina.

Embora o LAH possa não ser o reagente ideal para reduzir alcenos, ele se destaca em muitas outras reações de redução.

Vamos explorar algumas das áreas onde o hidreto de alumínio e lítio realmente se destaca:

Essas reações mostram o verdadeiro poder do Hidreto de Alumínio e Lítio. Sua capacidade de reduzir uma ampla gama de grupos funcionais o torna uma ferramenta indispensável no kit de ferramentas do químico orgânico.

Enquanto estamos no assunto de LAH, fazer referência ao seu tratamento e considerações de bem-estar é significativo. O Hidreto de Alumínio e Lítio é um composto profundamente responsivo e pode ser arriscado na chance remota de não ser cuidado adequadamente.

LAH responde selvagemente com água, liberando gás hidrogênio combustível. Ele também é pirofórico, o que significa que pode incendiar-se inesperadamente no ar. Dessa forma, ele deve ser manuseado em circunstâncias ociosas, normalmente utilizando solventes secos, sem oxigênio e sob um ambiente de nitrogênio ou argônio.

Siga continuamente as convenções de segurança legítimas ao trabalhar com LAH, lembrando-se de usar equipamento de defesa individual adequado e trabalhar em uma área bem ventilada ou com capuz contra fumaça.

No geral, enquanto o Hidreto de Alumínio e Lítio é um especialista decrescente forte e flexível, ele não pode diminuir alcenos sob circunstâncias típicas. No entanto, apesar dessa limitação, sua significância na síntese orgânica não diminui. LAH continua sendo um reagente urgente para diminuir um grande número de outras reuniões úteis.

Qualquer pessoa que trabalhe com química orgânica deve estar ciente das capacidades e limitações dos reagentes LAH. Eles permitem que os químicos selecionem os instrumentos apropriados para reações particulares, resultando em sínteses mais produtivas e bem-sucedidas.

Seja você um estudante descobrindo sobre respostas decrescentes ou um físico cuidadosamente preparado esperando atualizar seus cursos fabricados, saber quando e como utilizarHidreto de Alumínio e Lítiopode ter um efeito tremendo no seu trabalho.

Tenha em mente que, no reino da ciência, cada reagente tem seus ativos e deficiências. A chave é saber como usar essas propriedades para atingir seus objetivos fabricados com sucesso e segurança.

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