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O composto representativo dePeriodinano, Dess-Martin Periodinane (DMP), é um agente oxidante eficiente e altamente seletivo. Sua fórmula química é C₁₃H₁₃IO₈ e aparece como cristais incolores a amarelo pálido. O ponto de fusão é 130-133 graus. É facilmente solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio e acetona. A estrutura central deste composto é um composto de iodo (V) de alta -valência. Através de pontes de átomos de oxigênio, ele conecta dois grupos acetóxi e um anel de benzeno, formando uma estrutura periodinana anelada estável de cinco membros. O efeito eletrônico mais proeminente deste reagente é sua seletividade na oxidação de álcoois: álcoois primários podem ser oxidados suavemente em aldeídos, álcoois secundários em cetonas. As condições de reação são próximas à temperatura ambiente e não requerem ácidos fortes ou catalisadores de metais pesados, evitando a oxidação excessiva ou problemas de poluição ambiental causados pelos oxidantes tradicionais (como os cromatos). Seu mecanismo de oxidação depende da alta carga positiva do centro de iodo (V), alcançando uma conversão eficiente por meio de transferência de elétron único ou processos cooperativos de transferência de oxigênio. Ao mesmo tempo, possui excelente compatibilidade com grupos funcionais sensíveis (como ligações duplas, grupos acetais) e é amplamente utilizado na síntese de intermediários medicamentosos e produtos naturais.
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Fórmula Química |
C13H13IO8 |
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Massa Exata |
423.97 |
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Peso molecular |
424.14 |
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m/z |
423.97 (100.0%), 424.97 (14.1%), 425.97 (1.6%) |
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Análise Elementar |
C, 36.81; H, 3.09; I, 29.92; O, 30.18 |
| Ponto de fusão | 130-133 graus (aceso.) |
| Ponto de ebulição | 40 graus |
| Densidade | 1,369 g/mL a 25 graus |
| Ponto de inflamação | >221 graus F |
| Condições de armazenamento | -20 graus |
| Solubilidade | Facilmente solúvel em clorofórmio, acetona, acetonitrila e cloreto de metileno. Ligeiramente solúvel em éter e hexano. |
| Forma | Líquido incolor a amarelo claro |
| Sensibilidade | Sensível à luz |
| Estabilidade | Fotossensível |
Preparação de reagentes
Passo 1
Adicione 730 ml de ácido sulfúrico 0,73 M a um frasco limpo de 2L e adicione cuidadosamente 85,2 g de ácido o-iodobenzóico [CAS: 88-67-5] enquanto agita; mantendo a agitação vigorosa e mantendo a temperatura abaixo de 55 graus, adicione cuidadosamente Adicione 76 gramas de bromato de potássio. Após a conclusão da adição, deixe subir até 65 graus e mexa por 3,6 horas. Resfrie a 0 grau, filtre e lave com 1000 ml de água deionizada, depois com 50 mL x 2 de etanol e seque para obter 89 g do composto 1 (93%).
Observação:
Manuseie com cuidado para evitar explosão. De acordo com recomendações da literatura, a lavagem com etanol pode suprimir explosões e remover o bromato e outras impurezas tanto quanto possível para reduzir o risco de possíveis explosões.
Etapa 2
Em um frasco de fundo redondo-de 1L, adicione 400 ml de anidrido acético e 0,5 g de ácido p-toluenossulfônico contendo uma água cristalina. Em seguida, 100 g de composto 2 foram cuidadosamente adicionados sob agitação. Insira o tubo de secagem, aumente a temperatura para 80 graus e mexa por 2 horas. Resfrie a 0 grau, filtre e lave com éter anidro 50 mL x 5 vezes para obter um sólido cristalino branco, ou seja, reagente Dess-Martin hyperiodine 138 g (91%).
Precauções:
A filtragem e a lavagem devem ser feitas rapidamente e de preferência com proteção contra gás inerte. Dess-Martinperiodinanoo reagente com alto teor de iodo será hidrolisado quando deixado em ar úmido.
aplicações
Reação de oxidação
Oxidante de matéria orgânica para converter certa matéria orgânica em cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos e outros compostos. Por exemplo, pode oxidar álcoois primários em aldeídos ou cetonas e agentes redutores e compostos nitro em ácidos carboxílicos.
Reação de desidrogenação
Reação de desidrogenação para desidrogenar certos compostos-que contêm hidrogênio para formar ligações duplas ou compostos cíclicos. Por exemplo, pode desidrogenar álcoois ou cetonas em aldeídos, iminas ou compostos cíclicos.
Reação de síntese
Algumas reações de síntese, como a síntese de reações de condensação de aldeído, a síntese de cetonas aromáticas, etc. Pode catalisar a transformação da matéria orgânica sob condições de reação apropriadas e promover reações químicas.
Laboratório de Síntese Orgânica
Experimentos de síntese orgânica para reações de oxidação, reações de desidrogenação e outras reações sintéticas. Pode ajudar os químicos sintéticos a converter certos compostos orgânicos em compostos alvo para atingir fins sintéticos específicos.
Química Medicinal
Na pesquisa em química medicinal, pode ser utilizado para sintetizar intermediários ou módulos estruturais de medicamentos, realizando assim a concepção e desenvolvimento de novos medicamentos. Pode introduzir grupos funcionais específicos ou alterar a estrutura molecular em moléculas sintéticas de drogas para aumentar a atividade da droga ou melhorar suas propriedades.
Produção Química
Usado em algumas indústrias químicas. Por exemplo, no processo de produção industrial de certas reações de síntese orgânica, pode ser utilizado como catalisador ou oxidante para promover reações químicas e melhorar o rendimento e a qualidade do produto.
Deve-se notar que ao usar dess martinperiodinanoreagente, os procedimentos operacionais seguros devem ser rigorosamente seguidos e as condições de reação devem ser controladas para garantir a segurança e a eficiência do laboratório ou do processo de produção industrial.
Precauções de uso
Dosagem razoável:Selecione a dosagem apropriada de acordo com os requisitos específicos da reação e o desenho experimental. O uso excessivo pode resultar em aumento da reação de-produtos ou efeitos adversos, enquanto pequenas quantidades podem resultar em resultados ineficazes.
Ambiente operacional:Ao operá-lo, certifique-se de que o ambiente experimental esteja seco, bem{0}}ventilado e longe de fontes de fogo e substâncias inflamáveis. Se a reação precisar ser aquecida, deverá ser utilizado equipamento de aquecimento apropriado e deve-se prestar atenção ao controle da temperatura e do tempo de aquecimento.
Medidas de proteção:Ao usá-lo, devem ser tomadas medidas de proteção pessoal adequadas, como usar roupas de proteção química, óculos de proteção, luvas de proteção, etc. Equipamentos de proteção, como óculos de segurança, máscaras e roupas de proteção, devem ser usados ao manusear grandes quantidades.
Evite misturas:Durante o experimento, deve-se tomar cuidado para evitar a reação ou mistura do mesmo com outras substâncias para evitar a produção de substâncias inflamáveis ou tóxicas.
Eliminação de resíduos:Após a utilização, os resíduos devem ser eliminados de acordo com os requisitos de eliminação de resíduos perigosos para evitar poluição ou danos ao ambiente.
Nos últimos anos, os compostos orgânicos de iodo hipervalente têm sido amplamente utilizados na síntese orgânica moderna como novos reagentes para síntese orgânica que são fáceis de preparar, têm desempenho moderado, alta seletividade e são ecologicamente corretos. Dess-O composto de iodo hipervalente (DMP) Martin é um dos reagentes mais estudados e amplamente utilizados. Dess-Martinperiodinano[também conhecido como reagente de alto iodo Dess-Martin] é um reagente oxidante comumente usado, suave e seletivo. É frequentemente usado para oxidar álcoois primários em aldeídos e álcoois secundários em cetonas. Suas vantagens são condições de reação suaves, velocidade moderada, baixa dosagem e pós{3}}processamento simples.
efeito colateral
Periodinanoé uma classe importante de compostos orgânicos, normalmente referindo-se a reagentes com alto teor de iodo, como diacetato de iodobenzeno (PIDA), (diacetoxiiodeto) benzeno (DIB) e ácido 2-iodoilbenzóico (IBX). Esses compostos têm uma ampla gama de aplicações em síntese orgânica, desenvolvimento de medicamentos e outros campos devido às suas propriedades oxidativas únicas. Contudo, com a expansão contínua da sua aplicação, os potenciais efeitos secundários do Periodinane têm recebido gradualmente atenção. A seguir está uma explicação detalhada de seus efeitos colaterais:
Análise de efeitos colaterais
Irritação da pele e mucosas
O periodinano é irritante para a pele e a exposição-de longo prazo ou em altas concentrações pode causar sintomas como vermelhidão, inchaço, coceira e bolhas. Este efeito estimulante pode estar relacionado com as propriedades oxidativas do Periodinano, que podem danificar a camada lipídica da superfície da pele, levando ao comprometimento da função de barreira cutânea. Vapores ou poeira periódicos podem causar irritação nas membranas mucosas, como olhos e nariz, causando sintomas como lacrimejamento, tosse e dor de garganta. Este efeito estimulante pode causar congestão mucosa, edema e até inflamação.
Irritação e lesões respiratórias
A inalação de vapores ou poeiras periódicas pode causar irritação no trato respiratório, causando sintomas como tosse, dor de garganta e dificuldade em respirar. A exposição prolongada ao ambiente periódico pode levar à inflamação respiratória crónica e até desencadear doenças respiratórias como a asma. A inalação de altas concentrações de vapor de Periodinano pode causar danos aos pulmões, como edema pulmonar, hemorragia pulmonar, etc. Este tipo de lesão pode causar insuficiência respiratória e até mesmo colocar a vida em perigo.
Desconforto gastrointestinal
A ingestão de Periodine ou a exposição prolongada aos seus vapores pode causar irritação no trato gastrointestinal, causando sintomas como náuseas, vômitos, dor abdominal e diarreia. Este efeito estimulante pode causar congestão, edema e até ulceração da mucosa gastrointestinal. Experimentos em animais demonstraram que a ingestão de-altas doses-de Periodine em longo prazo pode ter efeitos tóxicos no fígado, levando à função hepática anormal. Esta toxicidade hepática pode manifestar-se como sintomas como níveis elevados de transaminases e icterícia e, em casos graves, pode levar à insuficiência hepática.
Neurotoxicidade
A exposição a altas doses de Periodinano pode causar sintomas neurológicos agudos, como tontura, dor de cabeça e confusão. Estes sintomas podem estar relacionados aos efeitos tóxicos diretos do Periodinane no sistema nervoso. A exposição prolongada ao Periodinane pode ter efeitos crônicos no sistema nervoso, como diminuição da coordenação motora e comprometimento das habilidades de aprendizagem e memória. Este efeito pode estar relacionado ao acúmulo de Periodinano no organismo, levando ao comprometimento gradual da função neurológica.
Toxicidade reprodutiva e de desenvolvimento
Experimentos em animais demonstraram que altas-doses de Periodinano podem afetar a função reprodutiva de animais machos, como redução na contagem e diminuição da motilidade dos espermatozoides. Este impacto pode levar a uma diminuição da fertilidade e até mesmo à infertilidade. A exposição ao Perinano durante a gravidez pode ter efeitos adversos no desenvolvimento fetal, como perda de peso e deformidades esqueléticas. Esta toxicidade no desenvolvimento pode levar a resultados adversos na gravidez, como aborto espontâneo e parto prematuro.
Carcinogenicidade e Genotoxicidade
Atualmente há controvérsia sobre a carcinogenicidade do Periodinano. Alguns estudos sugerem que o Periodinane pode ser cancerígeno, especialmente sob exposição a altas-doses-de longo prazo. No entanto, devido à falta de provas conclusivas de investigação em seres humanos, o seu risco cancerígeno ainda necessita de uma avaliação mais aprofundada. Experimentos in vitro demonstraram que o periodinano pode ter genotoxicidade e induzir danos ao DNA e aberrações cromossômicas. Essa genotoxicidade pode aumentar o risco de doenças genéticas como o câncer.
Risco populacional especial
Mulheres grávidas e lactantes podem ter sensibilidade aumentada ao Periodinane. A exposição prolongada ou a altas- doses de Periodine pode causar efeitos adversos em fetos ou bebês. Portanto, é recomendado que gestantes e lactantes evitem o contato com Periodinane. Os sistemas metabólico e imunológico das crianças ainda não estão totalmente desenvolvidos e a sua tolerância ao Periodinane pode ser baixa. A exposição prolongada ao Periodinane pode ter efeitos adversos no crescimento e desenvolvimento das crianças.
Risco populacional especial
Portanto, deve-se ter cautela ao usar produtos infantis e alimentos que contenham Periodinano. A função hepática e renal dos idosos pode diminuir e o metabolismo e a capacidade de excreção das menstruações podem ser enfraquecidos. A exposição prolongada ao Periodine pode levar ao seu acúmulo no organismo, aumentando o risco de efeitos colaterais. Portanto, idosos devem ficar atentos ao controle posológico ao usar Periodinane.
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