Solução de azul de bromofenoltambém conhecido como tetrabromofluoresceína, é um indicador ácido-base comum com características sensíveis de reação ácido-base. Pertencente aos corantes orgânicos, a fórmula molecular é C15H9Br4NO5S, CAS 115-39-9. A estrutura química inclui um anel benzênico, quatro átomos de bromo, um grupo ácido sulfônico e um grupo hidroxila. O indicador de pH azul de bromofenol é um cristal azul escuro com alto ponto de fusão e peso molecular relativo. Cores diferentes aparecerão em valores de pH diferentes. Sob condições ácidas (pH 3,8-5,4), parece amarelo; Sob condições neutras ou fracamente alcalinas (pH 6,5-8,3), aparece verde; Sob condições alcalinas fortes (pH 9-11), parece azul escuro. Esta mudança de cor é a base do azul de bromo como indicador ácido-base. É um indicador ácido-base típico que pode reagir com ácido ou base para mudar de cor. Sua reação é reversível, o que significa que pode sofrer alterações de cor em diferentes valores de pH e também recuperar de uma cor para outra. Esta reação reversível torna-a uma ferramenta útil de análise de titulação. Usado principalmente para análise de titulação ácido-base em laboratório, o indicador azul de bromofenol também pode ser usado como corante para experimentos de tingimento e indicadores de reações químicas. É um corante orgânico com múltiplas características, comumente utilizado em análises de titulação ácido-base e indicadores de reações químicas em laboratório. É um indicador de pH que muda de cor de amarelo para azul na faixa de pH de 3,0 a 4,6. É frequentemente usado como corante indicador para eletroforese. A taxa de migração eletroforética no gel está na região de pequenas moléculas de ácido nucleico ou proteína.
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Fórmula Química |
C19H10Br4O5S |
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Massa Exata |
666 |
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Peso molecular |
670 |
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m/z |
670 (100.0%), 668 (68.5%), 672 (64.9%), 671 (18.4%), 666 (17.6%), 674 (15.8%), 669 (14.1%), 673 (13.3%), 672 (4.5%), 667 (3.6%), 675 (3.2%), 670 (3.1%), 674 (2.9%), 671 (2.2%), 672 (2.0%), 670 (1.4%), 674 (1.3%), 672 (1.0%) |
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Análise Elementar |
C, 34,06; H, 1,50; Br, 47,71; Ó, 11,94; S, 4,79 |
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Existem três tipos de síntesesolução de azul de bromofenol, do seguinte modo:
1. dissolva o vermelho de fenol em ácido acético glacial, adicione a solução de bromo em ácido acético glacial sob agitação, mexa por vários minutos, despeje em água quente a 60 graus, resfrie até a temperatura ambiente e coloque-o durante a noite. Filtre, lave a torta de filtro com ácido acético glacial e benzeno e seque para obter azul de bromofenol.
2. dissolver o vermelho de fenol em ácido acético glacial, aquecer até ferver, deixar cair a solução de bromo dissolvido em ácido acético glacial, filtrar quando o sólido amarelo for separado, lavar o bromo livre com ácido acético e secar ao ar para obter o produto bruto. O azul de bromofenol puro foi obtido por recristalização com ácido acético glacial ou solvente misto de acetona e ácido acético glacial.
3. dissolva o vermelho de fenol e o bromo em ácido acético para preparar uma solução. Em primeiro lugar, aqueça a solução de ácido acético de vermelho de fenol até ferver e, em seguida, adicione lentamente a solução de ácido acético de bromo sob agitação: quando a reação de vermelho de fenol estiver completa e o cristal amarelo não estiver mais precipitado, resfrie e filtre. Depois de lavar o bromo livre no cristal com uma pequena quantidade de ácido acético, recristalize com ácido acético ou ácido acetona acético e seque ao ar para obter azul de bromofenol puro.
Azul de bromofenol (nome químico: 3,3 ', 5,5' - tetrabromofenol sulfoftaleína, fórmula molecular: C19H10Br4O5S) é um composto orgânico em pó amarelo claro a amarelo acastanhado que tem mostrado amplo valor de aplicação em vários campos devido às suas propriedades químicas exclusivas, como mudança de cor de base ácida-e características de absorção de luz.
É um indicador ácido-base clássico em laboratório, com uma faixa de mudança de cor de pH de 2,8 (amarelo) a 4,6 (azul), e o estágio de transição intermediário pode aparecer verde ou azul roxo. Essa característica o torna uma ferramenta importante para determinar o ponto final em experimentos de titulação ácido{4}}base. Por exemplo, no processo de titulação de ácido forte e base fraca, o azul de bromofenol pode indicar com precisão o ponto estequiométrico através da transição de cor (amarelo → azul), evitando erros causados por titulação excessiva. Além disso, sua forma de sal de sódio (dissolvido em água e aparecendo em azul) pode servir como um indicador de adsorção em titulações não{7}}aquosas, alcançando a detecção de ponto final ao formar complexos com íons metálicos.
Cenários típicos de aplicação:
Titulação ácido-base de laboratório: usada para experimentos de titulação entre ácidos fortes e bases fracas, ácidos fracos e bases fortes, para determinar o ponto final da reação por meio de mudanças de cor.
Titulação de solução não aquosa: usada como indicador de adsorção para detectar a concentração de íons metálicos em sistemas de solventes orgânicos, como acetona e etanol.
Cromatografia em camada delgada (TLC): utilizada como reagente para determinação de ácidos carboxílicos alifáticos, álcoois de açúcar e pesticidas contendo cloro, obtendo análises qualitativas por meio de alterações na cor pontual.
A aplicação no campo da bioquímica concentra-se na tecnologia de eletroforese em gel e suas funções principais incluem:
Rastreamento de migração eletroforética: como um corante de molécula pequena (peso molecular 669,96), a velocidade de migração em gel de poliacrilamida ou gel de agarose é semelhante à de ácido nucleico de molécula pequena (como primer, siRNA) ou proteína (como segmento peptídico). Ao adicionar azul de bromofenol à amostra, o progresso da eletroforese pode ser monitorado em tempo real para evitar que as moléculas alvo fiquem fora da faixa do gel. Por exemplo, em experimentos SDS-PAGE, 0,1%solução de azul de bromofenolé comumente usado para rotular a frente de migração de amostras de proteínas.
Coloração de ácido nucleico e proteína: pode combinar-se com ácido nucleico (DNA/RNA) para formar um complexo azul para observação de coloração após eletroforese em gel. Sua forma de sal de sódio é mais solúvel em água e pode ser preparada diretamente como solução corante, simplificando o processo experimental.
Técnica Western Blot e 2-DE: Na pesquisa proteômica, como um componente do buffer de carregamento (como o buffer de carregamento 2 × SDS), promove a desnaturação da proteína fornecendo cargas negativas e serve como um rastreador para indicar a posição de carregamento da amostra.
Suporte de dados experimentais:
Na eletroforese em gel de agarose, a taxa de migração do azul de bromofenol é semelhante à do fragmento de DNA de 100 pb, que pode ser usado como referência para padrões de peso molecular.
A solubilidade do azul de bromofenol 0,1% em etanol chega a 100 mg/mL, o que atende aos requisitos para preparação de amostras em alta concentração.
A aplicação em ciência ambiental envolve principalmente análise da qualidade da água e monitoramento da poluição por metais pesados:
Detecção rápida de pH: Ao preparar uma solução indicadora de azul de bromofenol (como solução de etanol a 0,1%), a acidez e a alcalinidade da água podem ser detectadas no local. Por exemplo, no tratamento de águas residuais industriais, é possível determinar rapidamente se as águas residuais atendem aos padrões de descarga (pH 6-9).
Extração e Separação de Íons de Metais Pesados: Compostos complexos formados com íons metálicos como cobre, zinco e cobalto podem ser extraídos por solventes orgânicos (como clorofórmio e benzeno) e analisados quantitativamente para metais pesados usando espectrofotometria. A pesquisa mostrou que sob condições de pH 5-6, a taxa de extração do azul de bromofenol para Cu ² ⁺ pode atingir mais de 99%, com um limite de detecção tão baixo quanto 0,01 mg/L.
Coloração microbiana: Como agente de coloração histológica, pode ser usado para colorir paredes celulares microbianas para auxiliar na observação da morfologia e distribuição bacteriana.
Caso de monitoramento ambiental:
No tratamento de águas residuais de uma determinada planta de galvanoplastia, o sistema de clorofórmio azul de bromofenol separou e detectou com sucesso a concentração de íons de cobre, com uma taxa de recuperação de 98,5%, fornecendo suporte de dados para recuperação de metais pesados.
A solução indicadora de azul de bromofenol é usada para monitoramento da qualidade da água do lago, que avalia rapidamente o grau de acidificação da água por meio de mudanças de cor e fornece uma base para a restauração ecológica.
O valor industrial do azul de bromofenol se reflete nas áreas de síntese de corantes e ciência de materiais
Intermediários de corantes: podem ser usados como intermediários para sintetizar outros corantes (como corantes azo e corantes de antraquinona), introduzindo grupos funcionais específicos através de reações de substituição de átomos de bromo para aumentar a solidez da cor do corante e a fotoestabilidade.
Modificação da superfície do material: Ao combinar com óxidos metálicos (como TiO ₂, ZnO), as propriedades de absorção de luz do material podem ser controladas. Por exemplo, em células solares sensibilizadas-com corante, como fotossensibilizador, ele absorve luz visível (comprimento de onda máximo de absorção de 422 nm) e melhora a eficiência celular por meio da transferência de elétrons.
Anti-corrosão industrial: quando usado em combinação com tioureia, pode inibir a corrosão de ligas de magnésio em solução de cloreto de sódio. Seu mecanismo de ação inclui a formação de uma película protetora complexa na superfície do metal e o bloqueio da penetração de íons cloreto.
Dados de aplicação industrial:
A eficiência de conversão fotoelétrica do material compósito de azul de bromofenol TiO ₂ sob luz solar simulada (AM 1,5) atinge 8,2%, o que é 3,1 vezes maior que a do TiO ₂ puro.
Em uma solução de NaCl a 3,5%, o complexo azul de bromofenol tioureia reduziu a taxa de corrosão da liga de magnésio AZ91D em 76% e prolongou significativamente a vida útil do material.
Com a integração de tecnologias interdisciplinares, as suas aplicações em campos emergentes estão gradualmente a expandir-se:
Células solares sensibilizadas por corante: Como fotossensibilizadores, a injeção eficiente de elétrons fotogerados é obtida pela ligação de grupos carboxila à superfície das nanopartículas de TiO ₂. A pesquisa mostrou que o eletrodo de TiO ₂ modificado com azul de bromofenol tem um aumento de 2,3- vezes na intensidade de absorção de luz na faixa de luz visível (400-500 nm), fornecendo novas ideias para o desenvolvimento de células solares de baixo custo.
Biossensores: combinados com aptâmeros, uma plataforma de detecção de alta-sensibilidade pode ser construída. Por exemplo, sensores de fluorescência baseados em complexos de aptâmeros de azul de bromofenol têm limites de detecção na faixa molar Dana para moléculas alvo, como ATP e proteínas, fornecendo suporte técnico para o diagnóstico precoce de doenças.
Degradação fotocatalítica:Solução de azul de bromofenolé usado como poluente modelo para avaliar o desempenho de fotocatalisadores como g-C ∝ N ₄ e BiVO ₄. Sob irradiação UV, o azul de bromofenol pode ser completamente degradado em 30 minutos, fornecendo uma referência para o tratamento de águas residuais orgânicas.
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