Mesitylene 98%,cujo componente central é o mesitylene. É um composto orgânico com a fórmula química C9H12. É um líquido incolor, insolúvel em água, solúvel em etanol, éter e benzeno. É usado principalmente como matéria -prima sintética orgânica para preparar o mesityleno, bem como um agente de cura de resina epóxi, estabilizador de resina de poliéster e plastificante de resina alquídica.
No final da década de 1980, o Instituto de Química do Petróleo da Academia de Ciências Heilongjiang propôs um processo para preparar o mesityleno por isomerização da fase líquida com metatriimetileno como matéria -prima sob pressão normal. No entanto, devido à operação intermitente, o processo requer separação de catalisador, lavagem de água, alquilação e outros processos e não é industrializada. Além disso, em 1982, a refinaria de Nanjing usou o método de isomerização por metatimetimetileno para produzir mesityleno. Em 1997, a Universidade de Tianjin cooperou com a planta petroquímica de Hebei Langfang para construir um dispositivo de teste industrial com uma produção mensal de 20T mesitylene.
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Fórmula química |
C9H12 |
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Massa exata |
120 |
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Peso molecular |
120 |
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m/z |
120 (100.0%), 121 (9.7%) |
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Análise elementar |
C, 89.94; H, 10.06 |
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Mesitylene 98%(Fórmula química C9H12, também conhecida como 1,3,5-trimetilbenzeno) é um composto orgânico incolor, transparente e aromático que é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos, como etanol e éter. Como importante matéria -prima química, sua estrutura molecular possui três grupos metil simétricos distribuídos no anel benzeno, dotando -o com propriedades químicas únicas, tornando -o amplamente utilizado em campos como corantes, plástico, produtos farmacêuticos, eletrônicos e proteção ambiental. Este artigo revisará sistematicamente os diversos usos do tolueno a partir das perspectivas de princípios técnicos, cenários de aplicação e impacto na indústria.
(1) Produção de Blue Blue K-3R reativo: aminas aromáticas são produzidas por uma série de reações como sulfonação, nitração e redução do pó de ferro. As aminas e bromoaminas aromáticas são condensadas com cloreto cuposo para formar grupos azuis e depois ativados com dicloro triazina etoxi para formar K-3r azul brilhante reativo. K-3R é um novo tipo de corante com cor brilhante. É usado principalmente para impressão e tingimento de amarração da fibra de celulose e também usado para tingimento reativo / disperso. É amplamente utilizado no exterior. No passado, a mesitylene usada para sintetizar o K-3R era importada do exterior. Com o rápido desenvolvimento da fibra de poliéster na China, a demanda por mesityleno também está aumentando.
(2) Produção de corantes ácidos fracos: Os trimetilbenzeno bruto são nitrados, neutralizados, reduzidos e uma série de reações para produzir trimetilanilina, que pode ser usada para sintetizar o intermediário do Prayan Blue Raw. É um corante reativo de ácido fraco, com desempenho muito excelente, que pode produzir lã ou produtos de fibra sintética brilhantes e cheios de cor. Possui excelente resistência à luz, resistência ao calor e rapidez do processo. No passado, o RAW na China era todo importado, cerca de 30 t por ano, com um preço de até 136000 yuan / T. atualmente, Ruian, Xangai, Wujiang, Tianjin, Ningbo, Dandong e outros lugares podem produzir crus por si mesmos.
O agente de retirada de trigo trimetilbenzeno é nitrado e reduzido para produzir 2,4,6 - trimetilararamina, que é então misturada - é condensada do cloropropionato de metila. Quando usado, é preparado em uma solução de 20% com uma quantidade de 0,5 kg por MU. A Fushun Pesticide Factory está estudando esse assunto. Se este produto for desenvolvido com sucesso, será necessária uma grande quantidade de mesitylene. Atualmente, o preço de agentes de ervas daninhas semelhantes (solução de 20%) é de cerca de 3800 yuan / t.
3. Produção de ácido 3,5-dimetilbenzóico:
O ponto de fusão do ácido 3,5-dimetilbenzóico é de 172 graus ~ 174 graus. Ele pode ser usado para melhorar a velocidade de endurecimento do poliuretano, reduzir o tempo de liberação, sintetizar as prostaglandinas e reagir com aminas para sintetizar retardadores de chama. Além disso, o mesityleno também pode ser usado para sintetizar o revestimento de uretano, agente de cura de resina epóxi ou diretamente como solvente especial. Para resumir, o mesitylene é amplamente utilizado. É uma matéria-prima importante para a produção de K-3R azul brilhante reativo, corante ácido fraco, antioxidante e mesityleno. É amplamente utilizado em eletrônicos, impressão e tingimento, fabricação de máquinas, produção aeroespacial e agrícola.
A trimetilbenzeno desempenha um papel fundamental na indústria de corantes, e seus derivados são as principais matérias -primas para sintetizar os corantes de desempenho-}, que podem melhorar significativamente o brilho da cor, a resistência à luz e a resistência ao calor dos corantes.
1. Síntese de reativo Blue Blue K-3R
O trimetilbenzeno sofre sulfonação, nitração, redução e outras reações para gerar trimetilanilina, que então condensa com bromoaminoácido sob a catálise do cloreto cuposo para formar um intermediário de base azul. Esse intermediário é então ativado pela etoxidiclorotriazina para produzir o Blue K-3R ativo. Este corante tem as características de cor brilhante e alta rapidez e é amplamente utilizada nos processos de tingimento e impressão da almofada de fibras de algodão e viscose.
Por exemplo, na impressão e tingimento de tecidos de poliéster, k - 3r pode aumentar a profundidade de tingimento em 30% e obter uma rapidez de lavagem de 4-5 níveis, atendendo às necessidades dos têxteis sofisticados.
2. Preparação de azul brilhante fracamente ácido
A trimetilbenzeno é sintetizada através de etapas como nitração, neutralização e redução para produzir trimetilanilina, que é usada ainda mais para sintetizar o intermediário do Prayan Blue Raw. Este corante tem excelente afinidade por lã e fibras sintéticas, que podem tornar o tecido cheio de cor, aumentar a resistência à luz em 50%e ter uma resistência ao calor de mais de 180 graus. É adequado para processos de tingimento de temperatura - altos. De acordo com as estatísticas, aproximadamente 2000 toneladas de tolueno são consumidas globalmente a cada ano para a produção de corantes brutos, representando 40% do uso total do tolueno de grau de corante.
3. Aplicação industrial de intermediários de corante
O trimetilbenzeno também pode ser usado para sintetizar o ácido m (3 - ácido amino-4-metilbenzóico), que é uma matéria-prima chave para a preparação de corantes azo e corantes complexos metálicos. Por exemplo, o acoplamento m ácido com a n-nitroanilina pode produzir corantes amarelos para colorir couro e papel, com uma luz leve de pelo menos nível 6. Além disso, a oxidação do trimetilbenzeno pode gerar 3,5-dimetilbenzóico, o que sintetiza a droga de prostaglandina intermediária, demonstrando seu valor de aplicação.
Auxílios de processamento plástico: avanços tecnológicos em antioxidantes e estabilizadores
O trimetilbenzeno é usado principalmente na indústria plástica para sintetizar antioxidantes e estabilizadores, o que pode melhorar significativamente a resistência ao calor e a vida útil dos polímeros e promover o desenvolvimento de materiais de polímero de desempenho altos {}}}.
1. Produção industrial de antioxidante 330
Trimetilbenzeno e 2,6 - Di - tert - butyl - 4-metilfenol (bHT) são condensados em categilysts ácidos para produzir 2,6,6-tris (3,5-di-Tert-houtyl-hytyl-hytym-hytyn-hytyn-hytyn-hytyn-hytyn-hytyn-hytyn-hytyn-hytyst (3,5-5-di-hytyl-hytyn-hyt-hytyn-hytyst (3,5-5-hytyn-hytyn-hyd) LONOX-330). Este antioxidante tem as seguintes características:
Eficiência:Mesitylene 98%pode manter 90% de atividade em 180 graus e é adequado para estabilizar o processamento de poliolefinas como polietileno e polipropileno;
Baixa toxicidade: certificada pelo FDA dos EUA e pode ser usada como materiais de embalagem de alimentos;
Durabilidade: baixa taxa de migração em polímeros, com um longo tempo de proteção duradouro de - de mais de 5 anos.
De acordo com a pesquisa de mercado, o mercado global de Antioxidantes 330 deve crescer a um CAGR de 6% e atingir US $ 320 milhões até 2025, com a demanda por matérias -primas de trimetilbenzeno que representam mais de 25%.
2. Síntese de estabilizadores de resina de poliéster
O trimetilbenzeno reage com anidrido maleico para formar um estabilizador de resina de poliéster, que pode inibir a degradação térmica e a descoloração da oxidação da resina durante o processamento. Por exemplo, na produção de flocos de garrafas de estimação, adicionar 0,5% do estabilizador de trimetilfenil pode aumentar a transparência da garrafa em branco em 20% e reduzir o teor de acetaldeído em 30%, atendendo aos requisitos de segurança alimentar para embalagem de bebidas.
3. Aplicação do plastificante alquídico de resina
A trimetilbenzeno é esterificada com polióis (como glicerol e pentaeritritol) para produzir plastificantes de resina de ácido álcool, o que pode melhorar a flexibilidade e a resistência ao frio da resina. Nos revestimentos de navios, este plastificante pode manter a elasticidade do revestimento em - 20 graus, evitar rachaduras e prolongar a vida anticorrosão a mais de 10 anos.
Como importante matéria-prima química orgânica, os métodos de síntese de 1,3,5-trimetilbenzeno cobrem a otimização e os avanços tradicionais de processos em novas tecnologias catalíticas, divididas principalmente nas cinco categorias a seguir. Cada método apresenta vantagens e desafios diferenciados em aplicações industriais:
O método de condensação de acetona é a rota sintética mais tradicional para o tolueno, que envolve a condensação de aldol da acetona catalisada por ácido sulfúrico ou ácido clorídrico para produzir tolueno. Quando o ácido sulfúrico é usado como catalisador nesse processo, ele precisa ser realizado sob condições de alta temperatura (180-200 graus) e pressão, com um ciclo de reação de até 6-8 horas, e o rendimento de trimetilbenzeno é de apenas 35% -40%. Embora o sistema de ácido clorídrico possa reduzir o tempo de reação para 4 horas, o rendimento diminui para cerca de 30%.
Avanço tecnológico: a aplicação do catalisador de ácido sólido fosfato de tantalum (TAPO-1) melhorou significativamente a eficiência da reação. Este catalisador reduz a energia de ativação da reação de condensação de acetona em 40%, fornecendo fortes locais ácidos.Mesitylene 98%pode atingir uma taxa de conversão de 85% de acetona e uma seletividade de 78% para tolueno após 2 horas de reação em 200 graus. Ao mesmo tempo, o catalisador pode ser reciclado mais de 10 vezes, resolvendo os problemas do equipamento tradicional de corrosão do ácido líquido e a geração de ácidos residuais.
Caso de industrialização: O processo catalítico de fosfato de tântalo, desenvolvido pela equipe da Universidade Normal da China Oriental, alcançou escala de escala piloto. Após a operação contínua em um reator de 500L por 500 horas, a atividade do catalisador diminuiu apenas 5%, e a pureza do produto após a destilação atingiu 99,5%, atendendo ao padrão de solvente eletrônico.
O método de isomerização de trimeliteno utiliza reforma catalítica de 10% a 15% de trimeliteno em hidrocarbonetos aromáticos C9. A reação de isomerização esquelética é realizada usando o catalisador de peneira molecular ZSM-5 a 300-400 graus e 1-3MPa condições para gerar trimeliteno. A chave para esse processo está na seletividade da forma do catalisador: os dez canais de poros -anel de dezembro (0,55nm × 0,51 nm) de ZSM -5 podem limitar a difusão do meta -xileno (0,68nm), promover o rearranjo de metilo em vez de rachaduras e obter uma seletividade de 75% -80% para metilos.
Otimização de processos: a refinaria de nanjing adota ni - w tipo de zeólito do tipo hidrogênio Catalisador para gás - isomerização da fase sob condições de hidrogênio (pressão H ₂ Pressão 2MPa), o que aumenta a taxa de conversão de tolueno para 45% e o único rendimento de tolueno a 32%. Ao acoplar a tecnologia de separação de destilação, 99,2% de pureza de tolueno podem ser obtidos no produto da reação, com um aumento de 15% no rendimento do produto em comparação aos processos tradicionais.
Análise econômica: Usando a reforma catalítica de hidrocarbonetos aromáticos C9 como matérias -primas, o custo de produção do método de isomerização é reduzido em 20% em comparação com o método de condensação de acetona. No entanto, devido à limitação da diferença de ponto de ebulição de apenas 0,5 graus entre o - metoxibenzeno (ponto de ebulição 164.2 grau) e mesityleno (ponto de ebulição 164.7 graus) nas matérias -primas, separação de adsorção ou cristalização criogênica (<-100 ℃) is required for purification, resulting in a 30% increase in energy consumption.
O método de alquilação de Artesanato de Friedel utiliza uma mistura de xileno (com uma proporção de meta-xileno maior ou igual a 50%) e clorometano como matérias-primas, e sofre reação de metilação em 50-80 graus sob a catálise de tricloreto de alumínio anidro. Ao controlar a razão molar de reagentes (xileno: clorometano =1: 1.2) e a quantidade de catalisador (5wt%), esse processo pode atingir um conteúdo de 14% -16% para tolueno.
Gargrado técnico: O catalisador de tricloreto de alumínio é difícil de recuperar, e o gás cloreto de hidrogênio produzido pela hidrólise precisa ser equipado com um dispositivo de absorção alcalina, resultando em um aumento nos custos de tratamento de águas residuais. O catalisador de tricloreto de alumínio suportado (Alcl3/ - Al ₂ O3) desenvolvido pela Universidade de Tianjin pode reduzir a dosagem do catalisador para 3wt%e obter recuperação de catalisadores por meio da tecnologia de separação magnética. Após 5 ciclos de uso, a atividade diminui apenas 8%.
Cenário de aplicação: Esse processo é adequado para áreas com recursos abundantes de xileno misto, mas suprimento insuficiente de tolueno, como o norte da China. Ele pode atingir a produção de CO de xileno e tolueno e melhorar a taxa de utilização de matérias -primas para mais de 85%.
O método da reação de desproporção utiliza 1,2,4-trimetilbenzeno como matéria-prima e sofre reação de transferência de metil sob a ação do catalisador de zeólito a 200-300 graus e as condições de 0,5-1,5 MPa para geração de mesityleno e tetratolueno. A chave para esse processo está no controle da acidez do catalisador: ao carregar 0,5wt% de óxido de fósforo, a profunda desproporção de benzeno e trimetilbenzeno pode ser suprimida, resultando em um aumento na seletividade do trimetilbenzeno para 65%.
Separação do produto: A diferença de ponto de ebulição entre o mesityleno (ponto de ebulição 164.7 grau) e o tetratolueno (ponto de ebulição 196.8 grau) no produto de reação é de 32,1 graus. A separação de duas torres pode ser usada: o mesityleno (pureza 98,5%) é extraído do topo da primeira torre e o tetratolueno (pureza 99,0%) é obtido do fundo da segunda torre.
Valor de mercado:Mesitylene 98%é uma matéria -prima essencial para o precursor de poliimida anidrido ftaleses (PMDA), com a demanda global crescendo a um CAGR de 8%. O método da reação de desproporção pode atingir a produção de tolueno e tolueno, melhorando significativamente a eficiência econômica do processo.
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