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37 formaldeídoé um produto químico orgânico, também conhecido como formaldeído, que é um composto orgânico com a fórmula química CH2O, CAS 50-00-0. O peso molecular relativo é 30,03, o ponto de fusão é -92 graus, o ponto de ebulição é -19,5 graus e a densidade relativa é 0,815g/cm³. Uma solução aquosa de formaldeído a 35-40% é comumente conhecida como solução de formalina. É um gás incolor e irritante que tem efeito estimulante nos olhos, nariz, etc. Fácil de dissolver em água e etanol. A concentração da solução aquosa pode atingir até 55%, geralmente 35% -40%, e normalmente 37% de formaldeído, conhecido como água de formaldeído ou formalina. Possui redutibilidade, especialmente mais forte em soluções alcalinas. Pode queimar, vapor e ar formar misturas explosivas. Possui uma ampla gama de aplicações em indústrias como petroquímica, farmacêutica, têxtil, bioquímica, bem como energia e transporte. Pode ser utilizado como desinfetante e conservante, podendo também ser utilizado no preparo de diversos produtos, como resinas fenólicas, resinas de ureia formaldeído, resinas melamínicas, urotropina e pentaeritritol. O formaldeído tem um forte efeito irritante e lacrimal nas membranas mucosas, pode causar coagulação de proteínas e pode facilmente endurecer a pele ou até mesmo causar necrose local do tecido quando tocado

| Fórmula Química | CH2O |
| Massa Exata | 30 |
| Peso molecular | 30 |
| m/z | 30 (100.0%), 31 (1.1%) |
| Análise Elemental | C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
| Ponto de fusão | − 15 graus |
| ponto de ebulição | 97 graus (solução a 37%), −19,5 graus (puro), |
| Densidade | 1,09 g/mL a 25 graus (lit.) |
| Densidade de vapor | 1.03 (vs ar) |
| Cor APHA | Menor ou igual a 10, pH (25 graus): 7,0 – 7,5 |
| Solubilidade em água | Coeficiente de acidez (pKa) 13,27 (a 25 graus) |
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37 formaldeídotem uma ampla gama de aplicações em indústrias como petroquímica, farmacêutica, têxtil, bioquímica, energia e transporte. Pode ser utilizado como desinfetante e conservante, bem como no preparo de diversos produtos como resinas fenólicas, resinas de ureia formaldeído, resinas melamínicas, urotropina e pentaeritritol. O formaldeído tem um forte efeito irritante e lacrimal nas membranas mucosas, pode causar coagulação de proteínas e pode facilmente endurecer a pele ou até mesmo causar necrose local do tecido quando tocado.

Resina sintética
O uso máximo de formaldeído é na produção de resina de ureia formaldeído, resina fenólica e resina de melamina formaldeído, que são ampla e extensivamente utilizadas na indústria de processamento de madeira, indústria de decoração doméstica e de edifícios, indústria moveleira, etc. A resina amino também é usada na fabricação de materiais de moldagem, usada em produtos aminoplásticos, materiais elétricos, materiais de construção e substitutos de utensílios de mesa. A resina fenólica também é utilizada na fabricação de pastilhas de freio automotivo, equipamentos, telefones e equipamentos de impressão. A resina fenólica especial também é usada em indústrias como aeroespacial e eletrônica.
Polióis sintéticos
O formaldeído é uma importante matéria-prima para a síntese de polióis, amplamente utilizado na produção de pentaeritritol (dipentaeritritol), tri-hidroximetilpropano, tri-hidroximetil etano, neopentilglicol, ácido di-hidroximetil propiônico e 1,4-butanodiol pelo método alcino aldeído.
Fibras sintéticas e auxiliares de tingimento e acabamento
A primeira fibra sintética, a fibra de vinilon, foi produzida usando formaldeído como matéria-prima, usada principalmente em roupas-de baixa qualidade, materiais de embalagens industriais e fios para pneus. Ainda existe alguma produção e aplicação na China, Coreia do Norte e Japão.
Os produtos de adição de ureia formaldeído, hidroximetilureia e dihidroximetilureia, são excelentes agentes de processamento de fibras usados para tratar tecidos, misturas de fibras com fibras sintéticas ou lã, o que pode conferir-lhes resistência a rugas, resistência ao esmagamento, resistência à chama, resistência ao encolhimento e propriedades de não passar roupa. Portanto, possuem um grande mercado de aplicação em acabamento de conformação permanente de tecidos.
O uso de derivados de hidroximetilmelamina e seus produtos de eterificação para acabamento de tecidos pode resultar em revestimentos de superfície de alta-qualidade, que apresentam melhor resistência à lavagem com água do que agentes de acabamento de hidroximetilureia. O cloreto de tetrahidroximetilfosfônio (THPC) é um excelente agente à prova de fogo para fibras de algodão, além de um eficaz agente antibacteriano e antifúngico, usado principalmente para acabamento de tecidos de linho. Um agente de acabamento de tecido branco pode ser feito pela reação de formaldeído, uréia e etilamina.
Borracha sintética e aditivos
O formaldeído também possui uma ampla gama de aplicações na preparação de aditivos de borracha. Os tipos de aditivos preparados com formaldeído incluem: resina espessante de terc-butilfenol formaldeído, resina de para-terc-butilfenol formaldeído, resina espessante de octilfenol formaldeído, resina de reforço fenólica, antioxidantes 3114, 1222, 702 e 2246, agente vulcanizante MOCA, agente vulcanizante VA-2, metileno bis (estearamida), 2,4,6-tris (dimetilaminometil) fenol, estabilizador de luz Irgastab 2002, etc.
Produtos químicos pesticidas
O formaldeído é a principal matéria-prima do importante pesticida químico glifosato. Na China, os pesticidas produzidos com formaldeído (poliformaldeído) incluem principalmente as seguintes variedades: glifosato, glifosato, clorfenapir, triazolona, talonil, aguardente de aveia, imidaclopride, metoxam, mequat, imidaclopride, fosfato terc-butílico, fósforo vegetal, isopropilfosfato, etc.
fertilizante de liberação lenta
A solução aquosa de formaldeído também pode ser usada diretamente para tratar sementes e raízes de culturas, o que pode prevenir doenças de manchas pretas e fortalecer raízes e raízes. Durante o período de floração do arroz, uma quantidade adequada de solução de formaldeído pode ser pulverizada no campo para prevenir doenças e aumentar a produtividade.
Produtos químicos diários
O formaldeído é uma importante matéria-prima usada para a síntese de certos produtos químicos diários, especialmente para a síntese de certas fragrâncias e seus intermediários, como linalol, p-hidroxibenzaldeído, p-álcool metoxibenzílico (álcool de anis), p-metoxibenzaldeído (aldeído de anis), vanilina (vanilina), aldeído de lírio (aldeído de lírio), ciclâmen aldeído, jasmonato, almíscar, acetato âmbar, diidroxiacetona, etc.
Solução anti-séptica
A solução aquosa de formaldeído a 35% -a 40%, comumente conhecida como formalina, tem propriedades anticorrosivas e antibacterianas e pode ser usada para embeber amostras biológicas, desinfetar sementes, etc.
A principal razão pela qual o formaldeído tem propriedades anti-corrosivas e antibacterianas é que o formaldeído pode reagir com os grupos amino nas proteínas que constituem os organismos vivos.
Uso médico
Como fixador, a chave para o efeito de fixação eficaz do37 formaldeídoé a formação de cadeias{0}reticuladas entre grupos finais de proteínas. Os grupos funcionais envolvidos na fixação de proteínas com formaldeído são principalmente anéis amino, imino, acilamino, peptídeo, guanidina, hidroxila, hidrofóbico e aromático. A reação entre o formaldeído e as histonas é diversa e complexa, pois pode se ligar a vários grupos funcionais e formar pontes entre eles na maioria dos casos. O formaldeído tem essa função-de reticulação, que também é sua desvantagem. Em tecidos fixados com formaldeído
a imunohistoquímica é necessária, e a digestão enzimática ou métodos de reparo de antígeno a quente são frequentemente defendidos para quebrar as ligações aldeído-reticuladas entre proteínas e formaldeído para coloração subsequente. O formaldeído pode ser preparado em fixadores simples ou mistos. O método mais simples e fácil de dominar é pegar 10 ml de solução de formaldeído e adicionar 90 ml de água, que contém 10% de formalina. Naturalmente, o fixador utilizado agora tem requisitos mais rigorosos, e é melhor usar fixador de formalina tamponada, que será benéfico para futuras necessidades de coloração imuno-histoquímica.

Do ponto de vista histológico, o formaldeído é um bom fixador com muitas vantagens: menor encolhimento do tecido, menos danos e melhor preservação de substâncias intrínsecas; Fixo e uniforme, com forte poder de penetração; Pode endurecer os tecidos, aumentar a elasticidade dos tecidos e facilitar o corte; Pode preservar substâncias gordurosas e lipídicas; Baixo custo. Embora o formaldeído tenha as vantagens acima, elas são relativas e nenhuma substância pode ser perfeita. Também apresenta muitas desvantagens: contém grande quantidade de impurezas, como metanol, que pode passivar enzimas e afetar reações; Contém vestígios de ácido fórmico, causando acidificação do fixador e afetando a coloração; Pode produzir pigmento formalina, afetando a observação; Não consegue corrigir ácido úrico e carboidratos; Fácil de evaporar, poluir o meio ambiente e pode causar o ressecamento das amostras; Pode existir por muito tempo em uma organização fixa. Alguém realizou um experimento onde após fixar o tecido com formol e enxaguá-lo em água corrente por 5 horas, ainda existe uma quantidade considerável de formaldeído ligado à proteína, mas precisa ser removido após um longo período de enxágue com água corrente (24 dias). Pode-se observar que o formaldeído presente nos tecidos não pode ser removido porque as biópsias clínicas não podem ter tanto tempo para lavar os tecidos. Portanto, deve-se ressaltar que nas diversas operações técnicas subsequentes, atenção especial deve ser dada à presença de formaldeído, devendo-se encontrar métodos para removê-lo, caso contrário afetará diversas manchas e até mesmo levará ao fracasso.
No início, o formaldeído era usado principalmente como desinfetante e conservante na indústria farmacêutica. O formaldeído tem uma ampla gama de aplicações na preservação de tecidos animais, bem como na prevenção da corrosão bacteriana e fúngica em produtos de cera, produtos de cola para insetos, produtos gordurosos, produtos de amido, produtos para dentes de ovelha, flores perfumadas, óleos e tecidos coloridos.
O formaldeído é amplamente utilizado na síntese de muitos medicamentos e intermediários, como glicina, sarcosinato de sódio, triptofano, metamaterial, pantotenato de cálcio, acroleína, furanona, haloperidol, metil vinil cetona, metil tio sulfóxido, imidazol, 2-metilimidazol, 4-metilimidazol, hidroximetanossulfonato de sódio, salbutamol, bisoprolol, ácido hipúrico, ácido salicílico, cetamina, etc.

Reação de adição
Em solventes orgânicos, o formaldeído pode sofrer reações de adição catalítica com monoolefinas para produzir dienos ou álcoois correspondentes. Em solução de ácido acético, o formaldeído reage com o tolueno para formar o ácido 1-fenil-1,3-diacético propilenoglicol, e o formaldeído reage com o propileno para formar o ácido 1,3-diacético butanodiol. Na indústria, o formaldeído foi usado para reagir com o isobuteno para produzir isopreno, conhecido como reação de Prins.

Em solução alcalina, o formaldeído reage com o cianeto de hidrogênio para formar álcool acetonitrila (hidroxiacetonitrila) HOCH2CN. Na indústria, esta reação é usada para produzir produtos da série de aminoácidos, comumente conhecidos como reação de Mannich [21]. Para preparar o agente quelante multivalente NTA, N (CH2COOH) 3; Aminoacetonitrila, H2NCH2CN; Metilenoaminoacetonitrila, CH2=NCH2CN; Dietilcianamida, HN (CH2CN) 2, etc.

Sob a ação de catalisadores como acetileno, cobre, prata e mercúrio, o formaldeído reage com monoalcinos para formar alcinos. Na indústria, a reação de Reppe envolve a reação de duas moléculas de formaldeído com uma molécula de acetileno para produzir 1,4-butanodiol, que é então hidrogenado para produzir 1,4-butanodiol. Esta reação é um método importante para a produção de 1,4-butanodiol na indústria atual.

O formaldeído reage com aminas primárias para formar alquilaminometanol, que é posteriormente aquecido ou condensado sob condições alcalinas para formar aminas terciárias.

Reação de condensação
37 formaldeídoem si pode sofrer reações de condensação lentamente, produzindo hidroxialdeídos inferiores, hidroxicetonas e outros compostos hidroxi, que podem acelerar a reação em condições alcalinas. O formaldeído pode sofrer reações de condensação com vários compostos, comumente conhecidas como reações de Tollens. Sob condições alcalinas, formam-se derivados de hidroximetila (- CH2OH), enquanto em condições ácidas ou na fase gasosa, formam-se derivados de metileno através de reações de condensação.

Na presença de álcali, o formaldeído e o isobutiraldeído encolhem para formar hidroxialdeído, que é então reduzido a neopentilglicol com excesso de formaldeído sob fortes condições alcalinas. O formaldeído é oxidado e reage com o NaOH para formar formato de sódio.

Na presença de álcali, o formaldeído condensa com n-butanal para formar 2,2-dihidroximetilbutanal, que é ainda reduzido a trimetilolpropano com excesso de formaldeído em condições alcalinas.
Reação de agregação
Devido à presença de dois átomos de hidrogênio no átomo de carbono do grupo carbonila nas moléculas de formaldeído, esta estrutura molecular única torna o formaldeído muito fácil de polimerizar. No entanto, o gás formaldeído seco é bastante estável e polimeriza lentamente em temperaturas abaixo de 100 graus. Quando a solução aquosa de formaldeído recém-produzida é deixada em repouso, ela gerará automaticamente polímeros de baixo peso molecular, formando uma mistura de polioximetilenoglicol, e ocorrerá alguma precipitação. A solução aquosa de formaldeído polimerizará rapidamente e liberará calor (63 kJ/mol ou 15,05 kcal/mol) à temperatura ambiente em um recipiente fechado. O formaldeído gasoso pode se autopolimerizar à temperatura ambiente, e a solução aquosa de formaldeído também pode se autopolimerizar durante o processo de concentração, gerando o poliformaldeído - um polímero de estrutura linear em pó branco.

O gás formaldeído puro pode ser produzido pela decomposição térmica de poliformaldeído ou monômeros de polioximetileno de baixo peso molecular (como trioxano, tetraoxano, etc.), e sua pureza de formaldeído pode atingir 90% -100% (fração volumétrica).
Reação de carbonilação
Sob a ação de catalisadores de cobalto ou ródio, o formaldeído pode sofrer reação de carbonilação com gás de síntese (H2/CO=1-3) a 110 graus e 13-15 MPa para produzir etanal, que pode ser posteriormente hidrogenado para produzir etilenoglicol. Reação de carbonilação, também conhecida como reação de hidroformilação de formaldeído.

Sob a ação de catalisadores de metais de transição, catalisadores ácidos líquidos ou sólidos, o formaldeído sofre reação de carbonilação com monóxido de carbono para produzir ácido glicólico, também conhecido como ácido hidroxiacético.

Sob a ação de catalisadores de metais de transição Co ou Rh, o formaldeído sofre reação de carbonilação com monóxido de carbono na presença de álcoois, produzindo ácido malônico ou ésteres de ácido malônico.

Na presença de acetamida, o formaldeído sofre reação de carbonilação para produzir acetil glicina.

Sob a ação do catalisador carbonil ródio e do promotor haleto, o formaldeído pode sofrer reação homóloga com o gás de síntese para produzir acetaldeído, que é posteriormente hidrogenado para produzir etanol.

Reação de decomposição
O formaldeído tem estabilidade inesperada e sua taxa de decomposição é muito lenta sem catalisador em temperaturas abaixo de 300 graus. A taxa de decomposição do formaldeído a 400 graus é de cerca de 0,44% por minuto (pressão de decomposição de 101,3 kPa ou 1 atm), e os principais produtos de decomposição são CO e H2.

Reação redox
Metais como Pt, Cr, Cu e óxidos metálicos (como Cr2O3, A12O3, etc.) podem reduzir o formaldeído a metanol, formato de metila, metano ou oxidar profundamente o formaldeído em ácido fórmico, CO2 e H2O.


37 formaldeídopode ser obtido por desidrogenação ou oxidação do metanol sob catálise de prata, cobre e outros metais, podendo também ser separado dos produtos de oxidação de hidrocarbonetos. Pode ser utilizado como matéria-prima para resina fenólica, resina de uréia-formaldeído, vinilon, urotropina, pentaeritritol, corantes, pesticidas e desinfetantes. A solução industrial de formaldeído geralmente contém 37% de formaldeído e 15% de metanol como inibidor, ponto de ebulição de 101 graus.
Em 27 de outubro de 2017, a Agência Internacional para Pesquisa do Câncer da Organização Mundial da Saúde publicou uma lista de carcinógenos, colocando o formaldeído em uma lista de carcinógenos. Em 23 de julho de 2019, o formaldeído foi incluído na lista de poluentes tóxicos e nocivos à água (primeiro lote). Em 1923, após a produção em grande-escala de metanol pela empresa alemã BASF, a produção em grande-escala de formaldeído industrial tem uma boa base de matéria-prima. O método de oxidação do metanol pelo ar tornou-se o método mais comumente usado para a produção de formaldeído industrial. Os métodos de detecção de formaldeído em salas de estar, têxteis e alimentos na China e no exterior incluem principalmente espectrofotometria, método de detecção eletroquímica, cromatografia gasosa, cromatografia líquida, método de sensor, etc.
Breve História da Pesquisa
O formaldeído foi descoberto pela primeira vez pelo químico russo Buterelov.
O cientista alemão Hofmann sintetizou o formaldeído pela primeira vez oxidando metanol com ar na presença de um catalisador de platina.
De 1886 a 1889, foram realizados trabalhos de desenvolvimento industrial com catalisadores de cobre.
As empresas alemãs Merklin e Losekam produziam formaldeído industrial.
O catalisador de prata desenvolvido por Blank foi introduzido.
A BASF, uma empresa alemã, conseguiu uma produção em grande-escala de metanol a partir de gás sintético.
A produção e aplicação em larga-escala de formaldeído começaram a se desenvolver.
Adkins e Peterson solicitaram pela primeira vez uma patente para catalisadores de óxido de ferro e molibdênio.
Painéis de aglomerado, aglomerados e outros painéis artificiais foram utilizados na construção de moradias. Em meados da década de 1960, foram relatados pela primeira vez os efeitos adversos do formaldeído para a saúde, especialmente a irritação dos olhos e do trato respiratório superior.
As normas para limitar e regular as emissões de formaldeído provenientes de materiais de madeira foram estabelecidas pela primeira vez na Alemanha e na Dinamarca.
A procura global de formaldeído atingiu 25,4 milhões de toneladas e continuou a crescer mais de 5% anualmente.
Em 12 de Maio de 2009, um novo estudo divulgado pelo Instituto Nacional do Cancro nos Estados Unidos mostrou que os trabalhadores de fábricas de produtos químicos que eram frequentemente expostos ao formaldeído tinham um risco muito maior de morrer de cancros como leucemia e linfoma em comparação com trabalhadores que tinham menos exposição ao formaldeído.
O Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos descobriu que o formaldeído pode causar mutações genéticas e danos cromossômicos nos núcleos das células dos mamíferos. O formaldeído tem efeito combinado com outros hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, como o benzo [a] pireno, o que aumenta a toxicidade.
O formaldeído é um produto químico paradoxal: indispensável, mas perigoso, onipresente, mas controlável. O seu papel em adesivos, desinfetantes e processos industriais sublinha o seu valor económico, enquanto a sua carcinogenicidade exige protocolos de segurança rigorosos. À medida que a investigação avança, alternativas como as resinas MDI e a biorremediação oferecem caminhos promissores para reduzir a dependência do formaldeído. No entanto, a coordenação global na regulamentação e na educação pública continua a ser crítica para mitigar os seus impactos na saúde e no ambiente.
O futuro do formaldeído depende do equilíbrio entre inovação e responsabilidade. Ao adoptar a química verde e uma supervisão rigorosa, a sociedade pode aproveitar os seus benefícios, salvaguardando ao mesmo tempo a saúde humana e a integridade ecológica.
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