Urolitina A(Ligação:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/urolithin-a-powder-cas-1143-70-0.html), nome em inglês Urolitina A, é um pó sólido amarelo ou amarelo claro em temperatura e pressão normais. A urolitina A é o metabólito microbiano intestinal do ácido elágico, que possui propriedades antiinflamatórias, antiproliferativas e antioxidantes, podendo ser usada como síntese orgânica, intermediários bioquímicos e reagentes biológicos celulares, podendo ser aplicada a moléculas de medicamentos e bioativos. modificação e derivatização de moléculas. A urolitina A pode ser dissolvida em solventes orgânicos polares fortes, como dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, mas é pouco solúvel em éter de petróleo de baixa polaridade e éter dietílico e também solúvel em água. muito mal. A urolitina A é um metabólito intestinal do ácido elágico com efeitos antioxidantes e antiproliferativos; os valores IC50 para inibir o crescimento de células T24 e Caco-2 foram 43,9 e 49 μM, respectivamente, e a urolitina A pode inibir principalmente o câncer de próstata e o crescimento de células cancerosas de cólon.
A Urolitina A (Urolitina A) é uma substância bioativa natural que apresenta diversos benefícios à saúde, como antioxidação, antiinflamatória e antiatrofia muscular.
O primeiro método consiste nas etapas específicas e equações químicas de síntese da urolitina A usando o composto precursor da urolitina A e AlCl3.
Etapa 1: Síntese do composto precursor da urolitina A
Ácido oáico mais H2O mais condição ácida → composto precursor da urolitina A
Os compostos precursores da urolitina A podem ser obtidos através de uma variedade de rotas sintéticas, um dos métodos típicos é submeter compostos polifenólicos naturais (como ácido de carvalho na casca de carvalho) em plantas a reações de hidrólise ácida, oxidação e acilação, etc. urolitina Um composto precursor.
Etapa 2: Reação de condensação do composto precursor da urolitina A com AlCl3
Composto precursor de urolitina A mais AlCl3→ produto de condensação
O composto precursor da urolitina A obtido na etapa 1 é condensado com tricloreto de alumínio (AlCl3) sob solvente e condições apropriadas. Esta reação geralmente precisa ser realizada sob uma atmosfera inerte, tal como uma atmosfera de nitrogênio, para evitar a ocorrência de reações de oxidação.
Etapa 3: hidrólise ácida
Produto de condensação mais HCl mais H2O → urolitina A
O produto de condensação obtido na etapa 2 é submetido à hidrólise ácida, por exemplo, ácido clorídrico diluído (HCl) é utilizado para hidrólise sob condições ácidas. Esta etapa pode hidrolisar a ligação éster no produto de condensação para gerar a estrutura da urolitina A.
Etapa 4: Cristalização e Purificação
Após hidrólise ácida, a urolitina A é precipitada na forma cristalina. O produto urolitina A com maior pureza pode ser obtido realizando operações adequadas de lavagem e purificação com solvente.
O segundo método é refluxar a mistura de ácido {{0}}bromo-5-hidroxibenzóico (0,5g, 2,3mmol) e resorcinol (1,5g, 13,8mmol) em 16,8mmol de solução aquosa de NaOH (25mL ) durante 1 h e, em seguida, à solução aquosa de CuSO4 (28 por cento, 25 ml) foi adicionada à mistura e a reação foi refluxada durante 10 minutos. Após a reação, a mistura foi resfriada, o precipitado foi filtrado e lavado com água gelada para obtenção do produto alvo.
A urolitina A é um produto natural metabolizado no corpo humano por corantes flavonóides, como cerejas e nozes em plantas. Atualmente, o método de síntese laboratorial da urolitina A ainda está sendo pesquisado e desenvolvido, portanto não existe uma rota de síntese simples e rotineira.
Etapa 1: Síntese de 2,6-Dimetoxibenzaldeído (2,6-Dimetoxibenzaldeído):
álcool p-metoxibenzílico mais PBr3→ 2,6-dimetoxibenzaldeído
2,6-O álcool dimetoxibenzílico pode ser obtido pela reação do álcool p-metoxibenzílico com tribrometo de fósforo (PBr3). Então, o álcool p-metoxibenzílico pode ser convertido em 2,6-dimetoxibenzaldeído por meio de uma reação de oxidação.
Etapa 2: Síntese de 2-Hidroxi-5-metoxibenzaldeído (2-Hidroxi-5-metoxibenzaldeído):
2,6-dimetoxibenzaldeído mais NaOH → 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído
O 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído pode ser obtido pela reação de 2,6-dimetoxibenzaldeído com solução de hidróxido de sódio (NaOH).
Etapa 3: Síntese do ácido 2-hidroxi-5-metoxibenzóico (2-ácido hidroxi-5-metoxibenzóico):
2-Hidroxi-5-metoxibenzaldeído mais ácido diluído → 2-hidroxi-5-ácido metoxibenzóico
Ao oxidar o 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído com ácido diluído, o ácido 2-hidroxi-5-metoxibenzóico pode ser obtido.
Etapa 4: Síntese de ácido 2-bromo-5-hidroxibenzóico (2-bromo-5-ácido hidroxibenzóico):
2-Hidroxi-5-ácido metoxibenzóico mais Br2→ ácido 2-bromo-5-hidroxibenzóico
O ácido 2-bromo-5-hidroxibenzóico pode ser obtido pela bromação do ácido 2-hidroxi-5-metoxibenzóico.
Etapa 5: Síntese de Urolitina A:
2-bromo-5-ácido hidroxibenzóico mais C6H5(OH)2→ urolitina A
A urolitina A pode ser obtida pela reação do ácido 2-bromo-5-hidroxibenzóico com resorcinol em solução aquosa de NaOH. Condições específicas de reação e detalhes operacionais podem exigir a determinação de estudos e experimentos mais detalhados.
Conversão de aplicativos:
Ácido nítrico (65 por cento, 0,83 g, 13,2 mmol) foi adicionado a uma solução de urolitina A em AcOH (25 ml), e a mistura resultante foi aquecida a 50 graus durante 4 horas, e foi manchada por TLC (EtOAc/n-hexano/MeOH, 7:2:1) para monitorar o progresso da reação. Após a reação, o solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo resultante foi recristalizado com ácido acético para obter 3,8-di-hidroxi-2,4,7,9-tetranitro {{18 }}H-Dibenzo[b,d]pirano-6-um.
O eriodictiol pode ser isolado de plantas, sintetizado diretamente ou semissintetizado a partir da hesperidina. O eriodictiol semissintético é obtido por hidrólise e desmetilação da hesperidina. O método utiliza hesperidina como matéria-prima, após ser hidrolisado por solução aquosa de ácido glicólico, adicionando cloreto de alumínio anidro para desmetilação para obter eriodictiol, a desvantagem é que o eriodictiol semissintetizado é fácil de introduzir impurezas incontroláveis, e durante o processo de reação Águas Residuais é difícil de lidar. As etapas específicas são as seguintes:
(1) Seque ao ar a casca da castanha de água doce, pulverize-a e reserve; por peso, pegue 1 parte de pó de casca de castanha de água, adicione-o ao tanque de extração, adicione 4-10 partes de solução aquosa de acetona a 70 por cento em volume de cada vez e extraia a 25 graus Mergulhe por 24 horas, deixe de molho por Filtrar 3 vezes, combinar os filtrados, concentrar sob pressão reduzida até formar uma pasta e obter o extrato.
(2) Em peso, 1 parte do extrato é dispersa em 5 partes de água para fazer uma suspensão, extraída 3 vezes com acetato de etila de 1-2 vezes o volume de água, os extratos combinados são concentrados até a secura sob redução pressão para obter extratos.
(3) Adicione metanol ao extrato até dissolver completamente, misture a amostra com poliamida 2-4 vezes a massa do extrato, volatilize o metanol até a secura, carregue a coluna, conecte à coluna MCI para separação de média pressão, e use 40-100 por cento de volume A porcentagem de solução aquosa de metanol é usada para eluição gradiente da fase móvel e detectada por cromatografia em camada fina. O eluato com uma concentração de fase móvel combinada de 65-69 por cento em volume é coletado e concentrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto A.
(4) Adicione metanol ao produto bruto A até dissolver completamente, misture a amostra com 2-4 vezes a massa de poliamida, volatilize o metanol até a secura, transfira para uma coluna de poliamida para separação e use uma proporção de volume de 6 :1-3: 1 em solução de clorofórmio-metanol e detectado por cromatografia em camada fina, o eluato contendo eriodictiol foi coletado e combinado e concentrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto B.
(5) Em peso, 1 parte do produto bruto B é dissolvida em 4-8 partes de metanol, e um volume equivalente de metanol é adicionado para fazer uma suspensão, purificada com um cromatógrafo em gel Sephadex LH-20 coluna e eluída com metanol. Detecção por cromatografia em camada fina, coletando e combinando o eluato contendo eriodictiol e concentrando sob pressão reduzida para obter o produto bruto C.
(6) O produto bruto C obtido é recristalizado em solução aquosa de metanol ou solução aquosa de etanol, é seco e obtém eriodictiol cujo conteúdo atinge mais de 95 por cento.