Dicloridrato de trifluorooperazina(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazine-diclorite-cas-440-17-5.html), CAS 440-17-5, fórmula molecular C21H26Cl2F3N3S, que contém duas moléculas de ácido clorídrico. Tem um peso molecular de 480,82 g/mol. Geralmente presente como um pó cristalino branco ou esbranquiçado. Pode ser higroscópico. Na água, o cloridrato de trifluoperazina tem uma solubilidade relativamente alta e forma uma solução. Também é solúvel em vários solventes orgânicos, como metanol, etanol e dimetilformamida, facilmente solúvel em água, solúvel em etanol, ligeiramente solúvel em clorofórmio e insolúvel em éter. Relativamente estável à temperatura ambiente, mas deve evitar contato com oxidantes fortes. é um medicamento com diversas aplicações clínicas e laboratoriais, é um inibidor do receptor D2 da dopamina com efeitos antipsicóticos e antieméticos. Também é amplamente utilizado como reagente em pesquisas laboratoriais. Na pesquisa científica, o cloridrato de trifluoperazina é frequentemente usado como ferramenta e reagente em pesquisas laboratoriais. Pode ser usado para estudar a função e interação de neurotransmissores, como dopamina, serotonina, etc.
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Espécie de método de preparo do cloridrato de trifluoperazina, compreende
Etapa 1: Reação de condensação:
C13H8F3NS mais 4-metil-1-cloropropilpiperazina → trifluoperazina bruta
Adicione 2-trifluorometilfenotiazina e 4-metil-1-cloropropilpiperazina em uma proporção molar a um solvente orgânico, como dimetilformamida (DMF) ou diclorometano (DCM). Adicione uma quantidade apropriada de catalisador, você pode usar um catalisador básico como trietilamina (TEA) ou zinco em pó. O valor de pH da reação é controlado entre 9 e 12, e a temperatura é mantida dentro da faixa de 80°C a 120°C por um determinado período de tempo.
Etapa 2: a purificação do produto bruto de trifluoperazina:
Trifluoperazina bruta mais C2H2O4→ dioxalato de trifluoperazina
Dioxalato de trifluoperazina mais base → C21H24F3N3S
O produto bruto de trifluoperazina obtido na etapa 1 é convertido em dioxalato de trifluoperazina. Esta reacção pode ser realizada por reacção com um excesso de ácido oxálico, geralmente num solvente alcoólico. Após obter o dioxalato de trifluoperazina, adicione uma quantidade adequada de álcali, como hidróxido de sódio (NaOH), para converter o dioxalato de trifluoperazina em trifluoperazina.
Etapa 3: gerar cloridrato de trifluoperazina:
C21H24F3N3S mais ClH → C21H26Cl2F3N3S
A trifluoperazina purificada obtida na etapa 2 reage com ácido clorídrico para gerar cloridrato de trifluoperazina. Sob temperatura e tempo de reação apropriados, a reação geralmente é realizada entre a temperatura normal e 60 graus. O ácido clorídrico anidro (HCl) pode ser usado como solvente de reação ou catalisador. Finalmente, o produto cloridrato de trifluoperazina puro é obtido por filtração ou cristalização.
O método possui rota processual simples, baixo custo e alto rendimento, sendo adequado para produção industrial de cloridrato de trifluoperazina.
A estrutura molecular do dicloridrato de trifluoperazina pode ser obtida analisando sua fórmula química. Sua fórmula química é C21H26F3N3S·2HCl, que contém partes orgânicas e inorgânicas.
1. Fração orgânica:
A parte orgânica é composta pelos elementos carbono (C), hidrogênio (H), nitrogênio (N) e enxofre (S). De acordo com a fórmula química C21H26F3N3S, podemos analisar as seguintes características estruturais:
- Átomo de carbono (C): Existem 21 átomos de carbono, que estão ligados entre si de diferentes maneiras para formar uma estrutura complexa de esqueleto de carbono.
- Átomos de hidrogênio (H): Existem 26 átomos de hidrogênio, que formam ligações covalentes com átomos de carbono.
- Átomos de nitrogênio (N): Existem 3 átomos de nitrogênio que também formam ligações covalentes com átomos de carbono.
- Átomo de enxofre (S): Existe 1 átomo de enxofre, que forma uma ligação covalente com um átomo de carbono.
2. Parte inorgânica:
A parte inorgânica são os dois íons cloreto (Cl-) da molécula de ácido clorídrico (HCl). Na molécula de cloridrato de trifluperazina, existem duas moléculas de ácido clorídrico ligadas à porção orgânica, fornecendo o fármaco na forma de cloridrato di-hidratado.
A análise desta estrutura molecular mostra que o cloridrato de trifluoperazina é um composto entre moléculas orgânicas e íons inorgânicos. A estrutura do esqueleto de carbono da parte orgânica e a cooperação com átomos de hidrogênio, nitrogênio e enxofre constituem a atividade farmacológica do medicamento. O íon cloridrato da parte inorgânica está envolvido em propriedades como síntese do fármaco, estabilidade e solubilidade em estudo.
O dicloridrato de trifluoperazina é um medicamento antipsicótico típico amplamente utilizado no tratamento da esquizofrenia e outros transtornos mentais.
Em meados dos anos -1950, a pesquisa dos cientistas sobre neurotransmissores progrediu rapidamente, e um progresso especialmente importante foi feito na compreensão do papel do neurotransmissor inibitório dopamina. Drogas que inibem a dopamina são consideradas tratamentos potenciais para doenças mentais, como a esquizofrenia. Neste contexto, algumas empresas farmacêuticas começaram a explorar novos compostos para desenvolver medicamentos antipsicóticos mais eficazes.
O cloridrato de trifluoperazina foi descoberto pela primeira vez por pesquisadores da Smith Kline & French Laboratories (hoje GlaxoSmithKline) durante um estudo inicial de compostos anti-histamínicos. Eles realizaram uma triagem em larga escala de uma determinada classe de compostos para encontrar compostos com atividade nervosa central, particularmente em termos de efeitos anti-histamínicos. Um desses compostos é a trifluperazina, sintetizada pela primeira vez em 1956.
Posteriormente, Smith Kline & French conduziram extensos estudos farmacológicos e clínicos sobre a trifluoperazina para avaliar o seu potencial efeito terapêutico. Resultados experimentais em modelos animais mostram que a trifluoperazina tem atividade antipsicótica significativa e tem um efeito inibitório mais óbvio no sistema dopaminérgico. Esta descoberta apoia ainda mais a hipótese de que a dopamina desempenha um papel importante na patogênese da esquizofrenia.
Em 1959, Smith Kline & French comercializou a formulação de trifluoperazina e registrou o nome comercial de cloridrato de trifluoperazina como medicamento antipsicótico. Mais tarde, o medicamento foi introduzido no mercado global e é amplamente utilizado no tratamento da esquizofrenia e de outros transtornos mentais.
Com o tempo, mais pesquisas e desenvolvimentos foram feitos sobre o cloridrato de trifluperazina. Ao analisar seu mecanismo de ação farmacológico e efeitos clínicos, os cientistas continuam a obter informações sobre as propriedades e indicações farmacológicas do medicamento. Além disso, foi realizada uma série de estudos farmacocinéticos para compreender a absorção, distribuição, metabolismo e excreção do cloridrato de trifluoperazina em humanos.