Cloreto de dimetilcarbamoil(DMF-Cl abreviadolink:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html) é um composto orgânico com uma estrutura molecular específica.
A fórmula química do cloreto de dimetilcarbamoíla é C3H6ClNO, e a estrutura pode ser expressa como: ClC(=O)N(C)C.
1. Do ponto de vista da estrutura molecular, o cloreto de dimetilcarbamoila contém uma ligação dupla carbono-oxigênio (C=O) e uma ligação simples carbono-nitrogênio (CN). Um átomo de cloro (Cl) está ligado a um átomo de carbono. Dois grupos metil (CH3) também estão ligados ao átomo de carbono, que estão respectivamente ligados ao átomo de nitrogênio e ao átomo de oxigênio.
O centro molecular do cloreto de dimetilcarbamoíla é um átomo de carbono rodeado por átomos de cloro e três substituintes. No espaço, os átomos de Cl, C, O e N formam um plano plano ao redor do átomo de carbono, e os átomos neste plano formam uma estrutura planar. Os grupos metil assumem uma configuração perpendicular a este plano.
A ligação dupla carbono-oxigênio (C=O) e a ligação simples carbono-nitrogênio (CN) na molécula dão ao cloreto de dimetilcarbamoíla uma certa polaridade. A maior eletronegatividade do átomo de cloro também afeta a polaridade de toda a molécula. As posições e orientações dessas ligações polares e átomos têm efeitos importantes nas propriedades físicas e químicas do cloreto de dimetilcarbamoila.
O cloreto de dimetilcarbamoila, por ser um composto altamente reativo, pode sofrer outras reações através dos átomos de cloro em sua estrutura. As reações de substituição nos átomos de cloro podem introduzir diferentes grupos funcionais e alterar as propriedades dos compostos.
2. Além de descrever o modo de conexão entre os átomos, a análise da estrutura molecular também pode envolver informações estereoquímicas e configuração geométrica molecular. A estrutura planar do cloreto de dimetilcarbamoíla confere-lhe simetria planar e ausência de centros quirais. Portanto, é uma molécula sem quiralidade e sem atividade óptica.
3. Além disso, a análise da estrutura molecular também pode envolver o valor do comprimento e ângulo das ligações químicas. O comprimento da ligação dupla carbono-oxigênio (C=O) no cloreto de dimetilcarbamoila é mais curto, enquanto o comprimento da ligação simples carbono-nitrogênio (CN) é maior. O ângulo de ligação entre o átomo de carbono e o grupo metil é próximo a 109,5 graus.
Resumindo, a estrutura molecular do cloreto de dimetilcarbamoila é composta por uma dupla ligação carbono-oxigênio (C=O), uma ligação simples carbono-nitrogênio (CN), um átomo de cloro (Cl) e dois grupos metila (CH3). Essa estrutura faz com que o cloreto de dimetilcarbamoíla exiba certa polaridade e reatividade. Compreender a estrutura molecular pode fornecer orientação e base teórica para novas pesquisas e aplicações de cloreto de dimetilcarbamoíla.
Cloreto de dimetilcarbamoíla (cloreto de dimetilcarbamoíla, também conhecido como DMF-Cl) é um composto orgânico com várias propriedades químicas.
1. Reação química:
- Reação de hidrólise: Cloreto de dimetilcarbamoíla reage com água para formar ácido dimetilcarbamoíla (DMF). A resposta se parece com isso:
(CH3)2NCOCl mais H2O → (CH3)2NCOOH mais HCl
Esta é uma reação reversível e a formação de produtos pode ser controlada alterando as condições da reação.
- Reação de acilação: O cloreto de dimetilcarbamoila pode reagir com álcoois para formar amidas. Esta reação requer um catalisador básico. Por exemplo:
(CH3)2NCOCl mais ROH → (CH3)2NCONHR mais HCl
em que R representa um grupo alquil ou aril.
- Reação de aminação: O cloreto de dimetilcarbamoíla pode reagir com aminas para gerar compostos de aminas N,N-dissubstituídas correspondentes. Esta reação também requer um catalisador básico. Por exemplo:
(CH3)2NCOCl mais RNH2→ (CH3)2NCOR2mais HCl
em que R representa um grupo alquil ou aril.
- Reação de substituição de aminoácidos: Os átomos de cloro no cloreto de dimetilcarbamoíla podem ser substituídos por outros nucleófilos (como sulfato de amônio, água de amônia, etc.). Esta reação pode ser usada para introduzir diferentes grupos funcionais.
2. Características da resposta:
- Uma reação química comum relatada para o cloreto de dimetilcarbamoila é sua reação de substituição com vários nucleófilos. Isso se deve à eletrofilicidade do átomo de cloro no cloreto de dimetilcarbamoíla.
- O cloreto de dimetilcarbamoíla é um eletrófilo vivo com alta reatividade. Isso resulta em sua melhor reatividade em relação a muitos nucleófilos.
- Cloreto de dimetilcarbamoila hidrolisa rapidamente em água e produz HCl ácido forte. Portanto, precauções de segurança devem ser tomadas ao manusear cloreto de dimetilcarbamoíla.
3. Propriedades químicas:
- Estabilidade: O cloreto de dimetilcarbamoíla é um composto relativamente estável que pode ser armazenado e utilizado à temperatura ambiente. No entanto, é muito sensível à água e facilmente hidrolisado, por isso precisa evitar ambiente úmido durante o manuseio e armazenamento.
- Reatividade: O cloreto de dimetilcarbamoila é um reagente ácido forte que reage prontamente com nucleófilos como bases, álcoois e aminas. Também pode ser usado como reagente de acilação em síntese orgânica.
Cloreto de dimetilcarbamoíla (cloreto de dimetilcarbamoíla, também conhecido como DMF-Cl) é um composto orgânico com uma variedade de propriedades reativas.
1. Reação de hidrólise:
Cloreto de dimetilcarbamoíla reage com água para formar ácido dimetilcarbamóico (DMF), a reação é a seguinte:
(CH3)2NCOCl mais H2O → (CH3)2NCOOH mais HCl
Esta é uma reação reversível e a formação de produtos pode ser controlada alterando as condições da reação.,
2. Reação de acilação:
Cloreto de dimetilcarbamoila pode reagir com álcoois para formar amidas. Esta reação requer um catalisador básico, como:
(CH3)2NCOCl mais ROH → (CH3)2NCONHR mais HCl
em que R representa um grupo alquil ou aril.
3. Reação de aminação:
O cloreto de dimetilcarbamoílo pode reagir com aminas para gerar compostos de aminas N,N-dissubstituídas correspondentes. Esta reação também requer um catalisador básico, como:
(CH3)2NCOCl mais RNH2→ (CH3)2NCOR2mais HCl
em que R representa um grupo alquil ou aril.
4. Reação de substituição de amino:
Os átomos de cloro no cloreto de dimetilcarbamoíla podem ser substituídos por outros nucleófilos (como sulfato de amônio, amônia, etc.). Esta reação pode ser usada para introduzir diferentes grupos funcionais.
5. Reação de substituição de hidroxila:
Cloreto de dimetilcarbamoíla pode reagir com compostos de hidroxila para formar compostos de carbamoíla. Por exemplo:
(CH3)2NCOCl mais R-OH → (CH3)2NCOOR mais HCl
em que R representa um grupo alquil ou aril.
6. Reação de eterificação:
Cloreto de dimetilcarbamoíla pode reagir com éteres para gerar compostos de éter correspondentes. Por exemplo:
(CH3)2NCOCl mais ROR' → (CH3)2NCO-OR' mais HCl
Em que R e R' representam um grupo alquil ou um grupo aril, respectivamente.
7. Reação de desidratação:
O cloreto de dimetilcarbamoíla pode gerar isocianato ou isocianamida através da reação de desidratação. Por exemplo:
(CH3)2NCOCl → (CH3)2NCO-N=C=O mais HCl
8. Reação de oxidação:
Cloreto de dimetilcarbamoíla pode ser oxidado por agentes oxidantes para gerar cloretos ácidos correspondentes ou outros produtos de oxidação.
9. Reação de redução:
O cloreto de dimetilcarbamoíla pode ser reduzido por um agente redutor para gerar a amina correspondente ou outros produtos reduzidos.
10. Características da resposta:
- O cloreto de dimetilcarbamoíla é um eletrófilo vivo com alta reatividade.
- Cloreto de dimetilcarbamoíla tem boa reatividade a muitos nucleófilos e pode reagir com uma variedade de grupos funcionais.
- Cloreto de dimetilcarbamoila é rapidamente hidrolisado em água e produz HCl ácido forte. Portanto, precauções de segurança devem ser tomadas ao manusear cloreto de dimetilcarbamoíla.